Ninhydriini

Ninhydriini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,2-dihydroksi-indeeni-1,3-dioni
CAS-numero 485-47-2
PubChem CID 10236
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H6O4
Moolimassa 178,138 g/mol
Sulamispiste 241-243 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Liukenee veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin

Ninhydriini (C9H6O4) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa ninhydriini on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Rakenteeltaan se on 1,2,3-indaanitrionin hydraatti. Ninhydriini liukenee veteen ja alkoholeihin sekä hieman dietyylieetteriin ja kloroformiin. Ninhydriini on elektrofiili ja reagoi useiden nukleofiilien kanssa. Sen aromaattinen rengas reagoi tyypillisesti.

Monet ninhydriinin synteesit perustuivat indanonin tai 1,3-indaanidionin hapettamiseen esimerkiksi seleenidioksidilla. Yleisessä menetelmässä dimetyyli- tai dietyyliftalaatti kondensoituu voimakkasti emäksisissä oloissa Claisen-kondensaatiolla. Muodostuva tuote hydrolysoidaan hapolla, hapetetaan ja reaktio veden kanssa muodostaa ninhydriiniä.

Ninhydriini reagoi ammoniakin, amiinien, aminohappojen, peptidien ja proteiinien kanssa vaaleanpunaiseksi yhdisteeksi. Tämän vuoksi sitä käytetään värjäysreagenssina ohutkerroskromatografiassa, aminohappojen, peptidien ja proteiinien analysointiin spektrofotometrisesti ja rikostutkinnassa sormenjälkien kehittämiseen. Orgaanisen kemian synteeseissä ninhydriiniä käytetään transaminoinneissa, aryolinneissa, kondensaatioissa ja useiden heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 302. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. 1 2 Robert R. P. Torregrosa: 2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 2.1.2022.
  3. 1 2 3 Madeleine M.Joullié, Tracy R.Thompson & Norman H.Nemeroff: Ninhydrin and ninhydrin analogs. Syntheses and applications. Tetrahedron, 1991, 47. vsk, nro 42, s. 8791-8830. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.1.2022. (englanniksi)
  4. 1 2 3 Ghodsi Mohammadi Ziarani, Negar Lashgari, Fereshteh Azimiana Hendrik G. Kruger & Parisa Gholamzadeh: Ninhydrin in synthesis of heterocyclic compounds. Arkivoc, 2015, nro VI, s. 1-139. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.1.2022. (englanniksi)
  5. ↑ J. Leonard, B. Lygo & G. Procter: Advanced Practical Organic Chemistry, s. 146–149. Taylor & Francis, 1998. ISBN 0-7487-4071-6 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. ↑ Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  7. ↑ Walter F. Rowe: Forensic Chemistry, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  8. ↑ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 17.6.2017

Aiheesta muualla