| o-Kresoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyylifenoli |
| CAS-numero | 95-48-7 |
| PubChem CID | 335 |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O |
| Moolimassa | 108,134 g/mol |
| Sulamispiste | 30,9 °C |
| Kiehumispiste | 191 °C |
| Tiheys | 1,027 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen 25,9 g/l (25 °C) |
o-Kresoli eli ortokresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden, antioksidanttien ja muiden kemikaalien valmistuksessa. o-Kresoli on m-kresolin ja p-kresolin isomeeri.
o-Kresoli on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vesiliuokset ovat heikosti happamia. Yhdisteen happamuus on samaa luokkaa fenolin kanssa.
o-Kresolia ja sen isomeerejä esiintyy kivihiilitervassa ja aikaisemmin kivihiiliterva oli sen tärkein lähde. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla. Nykyään suurin osa käytetystä o-kresolista valmistetaan synteettisesti. Käytetyin tapa on kaasufaasissa tapahtuva fenolin alkylointi metanolilla. Katalyyttinä käytetään usein alumiinioksidia, mutta myös muita metallioksideja voidaan käyttää. Erittäin puhdasta o-kresolia voidaan tuottaa myös o-klooritolueenin emäshydrolyysillä.
o-Kresolia käytetään muiden yhdisteiden, kuten herbisidinä käytettävän dinitro-o-kresolin (4,6-dinitro-2-metyylifenoli) ja 4-kloori-2-metyylifenolin valmistukseen. Yhdisteestä voidaan syntetisoida myös kumariinia, karvakrolia, väriaineita ja kumien hapettumisenestoaineissa käytettävää 6-tert-butyyli-2-metyylifenolia. o-Kresoli on lähtöaine eräiden fenyyliformaldehydi- ja novolakkahartsien valmistuksessa. Erityisesti o-kresoliin perustuvilla novolakkahartseilla on käyttöä elektroniikkateollisuudessa.