P-Kresoli

p-Kresoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metyylifenoli
CAS-numero 106-44-5
PubChem CID 2879
SMILES CC1=CC=C(C=C1)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H8O
Moolimassa 108,134 g/mol
Sulamispiste 34,8 °C
Kiehumispiste 201,9 °C
Tiheys 1,018 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 21,5 g/l (25 °C)

p-Kresoli eli para-kresoli fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa hapettumisenesto- ja stabilointiaineiden ja muiden kemikaalien valmistuksessa. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. p-Kresoli on m-kresolin ja o-kresolin isomeeri.

Ominaisuudet

p-Kresoli on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Se liukenee hieman veteen, ja vesiliuos on heikosti hapan. Happamuudeltaan yhdiste vastaa fenolia.

p-Kresoli on muun muassa ihmisen, hevosen ja sian hien komponentti. Sen on todettu houkuttelevan muun muassa horkkahyttysten (Anopheles) suvun naarashyttysiä.

Valmistus ja käyttö

p-Kresolia ja sen isomeereja esiintyy kivihiilitervassa, joka oli aikaisemmin kresolien tärkein lähde. Ongelmaksi kuitenkin muodostuu m- ja p-kresolien erotus, koska niiden lähekkäiset kiehumispisteet estävät erottamisen tislaamalla. Nykyisin p-kresolia valmistetaan pääosin synteettisesti. Tärkein menetelmä on tolueenin sulfonointi väkevän rikkihapon avulla p-tolueenisulfonihapoksi ja muodostuvaa sulfonihappoa kuumennetaan natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin kanssa yli 300 °C:n lämpötilassa, jolloin muodostuu p-kresolia. Erittäin puhdasta tuotetta voidaan syntetisoida myös p-klooritolueenin emäshydrolyysillä tai hajottamalla p-symeenihydroperoksidia hapolla.

p-Kresolia käytetään hapettumisenestoaineiden ja stabilointiaineiden valmistukseen. Siitä valmistetaan suuria määriä kumin ja elintarvikkeiden hapettumisenestoaineena käytettävää 2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenolia eli butyloitua hydroksitolueenia. Muita p-kresolista valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa 2-tert-butyyli-4-metyylifenoli ja eräät väriaineiden valmistuksessa käytettävät yhdisteet ja novolakkahartsit.

Lähteet

  1. ↑ 4-Cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 8. toukokuuta 2012.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 179. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: p-Cresol NLM Viitattu 08.05.2012
  4. ↑ P-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.5.2012
  5. 1 2 3 John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio Viitattu 08.05.2012
  6. 1 2 3 Helmut Fiege: Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 8.5.2012
  7. ↑ Elissa A. Hallem, A. Nicole Fox, Laurence J. Zwiebel & John R. Carlson: Olfaction: Mosquito receptor for human-sweat odorant. Nature, 2004, 427. vsk, s. 212–213. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.5.2012. (englanniksi)
  8. ↑ Brendan Borrell: Why study pig odor? Scientific American. 2009. Viitattu 8.5.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla