P-Bentsokinoni

p-Bentsokinoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Sykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni
CAS-numero 106-51-4
PubChem CID 4650
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H4O2
Moolimassa 108,092 g/mol
Sulamispiste 115,7 °C
Tiheys 1,318 g/cm3
Liukoisuus veteen 14,7 g/l (20 °C)

p-Bentsokinoni eli 1,4-bentsokinoni (C6H4O2) on kinoneihin kuuluva tyydyttymätön orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja polymeroitumisenestoaineena. 1,4-bentsokinonia esiintyy myös kasveissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet

p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja konjugaattiadditioita. p-Bentsokinoni on hapetin ja pelkistyy näissä reaktioissa hydrokinoniksi. p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta.

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla kiinihappoa mangaanidioksidilla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin fenolin hapetukseen. Aikaisemmin myös aniliinin hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.

p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena liimoissa.

Lähteet

  1. ↑ Quinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 5 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 308. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Substance p-benzoquinone European Chemicals Agency. Viitattu 8.5.2026. (englanniksi)
  4. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1389. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 123. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 3 K. Thomas Finley: Quinones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.9.2018
  7. 1 2 3 K. Thomas Finley: Benzoquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.9.2018.
  8. ↑ p-Bentsokinonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.9.2018.

Aiheesta muualla