P-Nitrotolueeni

p-Nitrotolueeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-metyyli-4-nitrobentseeni
CAS-numero 99-99-0
PubChem CID 7473
SMILES CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Sulamispiste 51,9 °C
Kiehumispiste 238,3 °C
Tiheys 1,123 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,35 g/l (20 °C)

p-Nitrotolueeni eli 4-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti väriaineiden synteeseissä. p-Nitrotolueeni on o- ja m-nitrotolueenien isomeeri.

Ominaisuudet

p-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa värittömiä tai vaaleankeltaisia kiteisiä aineita. Yhdiste on lähes täysin liukenematon, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Metyyliryhmään nähden p-asemassa sijaitseva nitroryhmä aktivoi metyyliryhmää ja yhdisteelle voi tapahtua esimerkiksi kondensaatioreaktioita johtaen stilbeenijohdannaisiin. Elektrofiilinen aromaattinen substituutio kuten nitraus, halogenointi tai sulfonointi johtaa elektrofiilin reaktioon 2-asemaan metyyliryhmään nähden. p-Nitrotolueeni voidaan hapettaa elektrolyyttisesti p-nitrobentsaldehydiksi tai kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla p-nitrobentsoehapoksi. Pelkistys raudan avulla tai vedyttämällä johtaa p-toluidiiniin.

Valmistus ja käyttö

Yhdistettä valmistetaan nitraamalla tolueenia joko väkevien typpi- ja rikkihappojen tai typpi- ja fosforihappojen seoksella. Näin muodostuva seos sisältää eniten o- ja p-nitrotolueeneja. Käytettäessä typpihapon lisäksi fosforihappoa on p-isomeeri vallitseva tuote. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa ja kiteyttämällä.

p-Nitrotolueenia käytetään erityisesti p-nitrobentsaldehydin, p-nitrobentsoehapon, p-toluidiinin, 2,4-dinitrotolueenin ja 4-nitro-2-tolueenisulfonihapon, joita käytetään muun muassa atsovärien valmistuksessa, tuotantoon. Lisäksi siitä valmistetaan räjähteitä, hajusteita ja polyuretaanivaahtoja.

Lähteet

  1. ↑ 4-Nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.4.2015.
  2. 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 110. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ P-Nitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.4.2015
  4. 1 2 3 Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.4.2015
  5. 1 2 3 Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.4.2015
  6. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 703. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.4.2015. (englanniksi)
  7. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1141. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  8. 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 804. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)