Penkonatsoli

Penkonatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[2-(2,4-dikloorifenyyli)pentyyli]-1,2,4-triatsoli
CAS-numero 66246-88-6
PubChem CID 91693
SMILES CCCC(CN1C=NC=N1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H15N3Cl2
Moolimassa 284,18 g/mol
Sulamispiste 60,7 °C
Tiheys 1,3 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,07 g/l (20 °C)

Penkonatsoli (C13H15N3Cl2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa penkonatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on kiraalista ja sillä on R(+)- ja S(-)-enantiomeerit. Penkonatsoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Penkonatsolin S(-)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi.

Penkonatsolin synteesiin on kaksi tapaa. 2,4-dikloorifenyyliasetonitriili reagoi bromipropaanin kanssa ja nitriiliryhmä reagoi alkoholin kanssa esteriksi. Esteri pelkistetään hydroksyyliryhmäksi, josta tehdään mesylaatti. Tämä yhdiste reagoi natriumtriatsolidin kanssa muodostaen penkonatsolia. Toinen menetelmä on 2′,4′-diklooributyrofenonin reaktio triatsolyylimetyylifosfonaatin kanssa ja pelkistys vedyttämällä.

Penkonatsolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, marjojen, vihannesten ja koristekasvien sienitautien torjuntaan. Aine levitetään useimmiten emulsiona. Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella

Lähteet

  1. 1 2 3 4 5 Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  2. 1 2 George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 472. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)
  3. 1 2 3 Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 349. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)
  4. ↑ Ye Li, Jiyun Nie, Jia Zhang, Guofeng Xu, Hui Zhang, Mingyu Liu, Xiaoqin Gao, Bacha Syde Asim Shah & Ning Yin: Chiral fungicide penconazole: Absolute configuration, bioactivity, toxicity, and stereoselective degradation in apples. Science of The Total Environment, 2022, 808. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)
  5. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 641. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)
  6. ↑ Penconazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 4.11.2022. (englanniksi)

Aiheesta muualla