Pirarubisiini

Pirarubisiini
Pirarubisiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-metyyli-5-[(2R)-oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-6,9,11-trihydroksi-9-(2-hydroksiasetyyli)-4-metoksi-8,10-dihydro-7H-tetraseeni-5,12-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 72496-41-4
ATC-koodi L01DB08
PubChem CID 3033521
Kemialliset tiedot
Kaava C32H37NO12 
Moolimassa 627,626
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 188–192 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika Kolmivaiheinen: 0,1 h (α-vaihe), 1,4 (β-vaihe), 34 h (γ-vaihe)
Ekskreetio Vähäistä
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi

Pirarubisiini (C32H37NO12) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa rintasyövän hoitoon.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus

Pirarubisiini on huoneenlämpötilassa punaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pirarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on +175.

Pirarubisiini on muiden antrasykliinien tavoin topoisomeraasientsyymien inhibiittori ja estää DNA:n ja RNA:n ja sitä kautta solujen tarvitsemien proteiinien synteesiä. Yhdistettä voidaan käyttää rintasyövän ja mahdollisesti myös maksasyöpien hoidossa. Pirarubisiinin tyypillisiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja veriarvojen muutokset. Yhdiste on myös sydäntoksinen, mutta sen sydäntoksisuus on vähäisempää verrattuna esimerkiksi daunorubisiiniin tai doksorubisiiniin.

Pirarubisiini on doksorubisiinin puolisynteettinen johdannainen. Sitä valmistetaan 14-asetoksidoksorubisiinin ja dihydropyraanin välisellä reaktiolla ja tämän vaiheen jälkeen seuraa hydrolyysi heikosti happamissa olosuhteissa.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1288–1289. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 62. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.7.2016. (englanniksi)
  3. 1 2 Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.7.2016
  4. 1 2 Hans G. Beger et al.: Cancer Therapy, s. 406–410. Springer, 1989. ISBN 978-3-642-73723-7 (englanniksi)
  5. ↑ Esa Jantunen et al.: Antrasykliinihoidon sydänhaitat. Duodecim, 1996, 112. vsk, nro 14, s. 1274. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.