Prontosiili
| Prontosiili | |
 | |
 | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-[(2,4-diaminofenyyli)diatsenyyli]bentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H13N5O2S |
| Moolimassa | 291,344 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Prontosiili (C12H13SN5O2) eli sulfamidokrysoidiini on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on ensimmäinen markkinoille tullut sulfonamidiantibiootti, mutta nykyään sitä ei enää käytetä.
Ominaisuudet ja käyttö
Prontosiili on huoneenlämpötilassa punaista kiteistä ainetta. Prontosiili kehitettiin alun perin väriaineeksi Bayerin laboratorioissa. Vuonna 1932 Gerhard Domagk havaitsi hiirikokeissa sen tehoavan eräisiin streptokokkeihin. Vuonna 1935 hän käytti sitä streptokokki-infektioon sairastuneeseen tyttäreensä ja tytär parantui. Prontosiilin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se metaboloituu ihmiselimistössä sulfaniiliamidiksi, joka estää bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymin toiminnan. Yhdiste on bakteriostaattinen eli se ei tapa bakteereita vaan vain estää niiden kasvun. Prontosiili tehoaa grampositiivisiin bakteereihin. Domagk sai prontosiiliä koskevista tutkimuksistaan Nobelin lääketieteen palkinnon vuonna 1939.
Lähteet
- ↑ Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 26.9.2021. Viitattu 9.12.2019.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1080. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Richard B. Silverman, Mark W. Holladay: The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, s. 254. Elsevier, 2014. ISBN 9780123820303 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2019. (englanniksi)