Propiofenoni

Propiofenoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-fenyylipropan-1-oni
CAS-numero 93-55-0
PubChem CID 7148
SMILES CCC(=O)C1=CC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H10O
Moolimassa 134,17 g/mol
Sulamispiste 18,6 °C
Kiehumispiste 217,5 °C
Tiheys 1,01 g/cm3
Liukoisuus veteen 2 g/l (20 °C)

Propiofenoni (C9H10O) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden aineiden valmistuksessa ja hajusteissa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa propiofenoni on väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä. Yhdisteellä on sille tyypillinen miellyttävä kukkaismainen tuoksu. Propiofenoni liukenee erittäin huonosti veteen, mutta huomattavasti paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja tolueeniin. Yhdiste reagoi aromaattisille yhdisteille ja ketoneille tyypillisin tavoin.

Valmistus ja käyttö

Propiofenonia voidaan valmistaa bentseenin ja propionyylikloridin tai propaanihapon välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla ja katalyyttinä käytetään alumiinikloridia. Toinen tapa on bentsoehapon ja propaanihapon välinen reaktio 440–520 °C:n lämpötilassa. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään kalsiumasetaatin ja alumiinioksidin seosta.

Propiofenonia voidaan käyttää hajusteissa sekä hajukomponenttina että muiden tuoksujen vaikutusta voimistavana aineena. Muita käyttökohteita ovat käyttö polymerointiprosesseissa herkistimenä sekä lääkkeiden kuten efedriinin, fenyylipropanoliamiinin ja fenmetratsiinin valmistuksessa.

Lähteet

  1. ↑ Propiophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.5.2016.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 296. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Physical properties: Phenyl ethyl ketone NLM Viitattu 20.5.2016
  4. 1 2 3 Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 20.5.2016
  5. 1 2 3 Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.5.2016
  6. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1345–1346. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  7. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 898. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)