Propoksuuri

Propoksuuri
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2-propan-2-yylioksifenyyli)-N-metyylikarbamaatti
CAS-numero 114-26-1
PubChem CID 4944
SMILES CC(C)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H15NO3
Moolimassa 209,24 g/mol
Sulamispiste 91,5 °C
Tiheys 1,12 g/cm3
Liukoisuus veteen 2 g/l

Propoksuuri (C11H15NO3) on karbamaatteihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hyönteis- ja punkkimyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa propoksuuri on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja poolisiin organisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin ja paremmin kloorattuihin liuottimiin. Yhdiste tehoaa useisiin hyönteisiin ja hämähäkkieläimiin ja vaikutus perustuu asetyylikoliiniesteraasientsyymin toiminnan estämiseen. Propoksuuri on myrkyllistä myös ihmisille ja yhdisteelle altistumisesta voi seurata hengenahdistusta, huonovointisuusta, lihaskouristuksia ja jopa kuolema.

Propoksuuria valmistetaan o-isopropyylifenolin ja metyyli-isosyanaatin reaktiolla.

Propoksuuria käytetään esimerkiksi hyttysten, torakoiden ja luteiden hävittämiseen sekä punkkien torjuntaan kotieläimillä. Euroopan unionin alueella aineen käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2002 alkaen.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 5 Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  2. 1 2 3 Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  3. ↑ Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Vol. 1, s. 366. Academic Press, 2010. ISBN 978-0-12-374481-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.3.2025. (englanniksi)
  4. ↑ Propoksuurin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 30.3.2025.
  5. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
  6. ↑ Robert L. Metcalf: "Insect Control Technology", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. ↑ Komission asetus (EY) N:o 2076/2002, annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 30.3.2025.