Propyylibentseeni

Propyylibentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 103-65-1
PubChem CID 7668
SMILES CCCC1=CC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H12
Moolimassa 120,186 g/mol
Sulamispiste -99,6 °C
Kiehumispiste 159,2 °C
Tiheys 0,862 g/cm3

Propyylibentseeni (C9H12) on alkyylibentseeneihin kuuluva aromaattinen hiilivety. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Yhdisteestä käytetään myös nimiä n-propyylibentseeni, 1-propyylibentseeni ja fenyylipropaani. Propyylibentseeniä esiintyy myös semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa propyylibentseeni on väritöntä nestettä. Se liukenee vain erittäin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Yhdistettä esiintyy maaöljyssä ja se on komponentti asfalteissa ja naftassa. Propyylibentseeni syövyttää kumia.

Valmistus ja käyttö

Yhdistettä voidaan valmistaa tekemällä bentsyylikloridista bentsyylimagnesiumkloridia, joka reagoi dietyylisulfaatin kanssa propyylibentseeniksi. Toinen tapa on bentseenin ja klooripropaanin välinen Friedel–Crafts-alkylointi huoneenlämpötilassa. Korkeammassa lämpötilassa välivaiheena muodostuva karbokationi toisiintuu ja tuotteeksi muodostuu kumeenia. Muita tapoja ovat bentseenin ja propionyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio ja muodostuvan tuotteen pelkistäminen, tolueenin alkylointi eteenillä, kumeenin isomerointi ja bentseenin alkylointi syklopropaanilla.

Propyylibentseeniä käytetään liuottamaan selluloosa-asetaattia, liuottimena maaleissa ja lakoissa sekä tekstiilien värjäyksen ja painatuksen yhteydessä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa 1-fenyylipropeenia.

Lähteet

  1. ↑ Propylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.5.2016.
  2. 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 42. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1348. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 3 Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 851. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1 Teoksen verkkoversio Viitattu 19.5.2016. (englanniksi)
  5. ↑ Michael Röper, Eugen Gehrer, Thomas Narbeshuber & Wolfgang Siegel : 'Alkylation and Acylation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.5.2016
  6. ↑ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt & James A. Johnson :Alkylation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.5.2016
  7. ↑ US Patent 8227652 B2:Synthesis of propylbenzene from toluene and ethylene United States Patent and Trademark Office. Viitattu 29.10.2023. (englanniksi)
  8. ↑ OVA-ohje:Propyylibentseeni Työterveyslaitos. Viitattu 29.10.2023.

Aiheesta muualla