Raubasiini
| Raubasiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-(1S,15R,16S,20S)-16-metyyli-17-oksa-3,13-diatsapentasyklo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henikosa-2(10),4,6,8,18-pentaeeni-19-karboksylaatti |
| CAS-numero | 483-04-5 |
| PubChem CID | 441975 |
| SMILES | CC1C2CN3CCC4=C(C3CC2C(=CO1)C(=O)OC)NC5=CC=CC=C45 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C21H24N2O3 |
| Moolimassa | 352,422 g/mol |
| Sulamispiste | 262,5–263 °C |
Raubasiini eli ajmalisiini (C21H24N2O3) on indolirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä verenpainetta alentavana, rauhoittavana ja sedatiivisena aineena.
Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa raubasiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on –60. Raubasiinia esiintyy useissa kasveissa, muun muassa intiankäärmepuun (Rauvolfia serpentina) ja muiden käärmepuiden juurissa, ruusukataran (Catharanthus roseus) kuoressa ja johimbepuussa (Corynanthe johimbe).
Raubasiini sitoutuu α1-adrenergisiin reseptoreihin. Se aiheuttaa verisuonten laajenemista ja verenpaineen laskua. Yhdiste aiheuttaa noradrenaliinin, serotoniinin ja katekoliamiinin määrän vähenemistä aivoissa ja aikaansaa sedaation. Raubasiinia on käytetty korkean verenpaineen hoitoon yhdessä reserpiinin, almitriinin ja torajyväalkaloidien kanssa.
Lähteet
- ↑ Raubasine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.9.2018. (englanniksi)
- 1 2 3 Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.9.2018
- 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1396. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- 1 2 David R. Dalton, Linda M. Mascavage & Michael Wilson: Alkaloids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 3.9.2018
- 1 2 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.9.2018. (englanniksi)
- ↑ Margaret F. Roberts: Alkaloids, s. 451. Springer, 1998. ISBN 978-0-306-45465-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.9.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Raubasine (englanniksi)
- ChemBlink: Raubasine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Raubasine (englanniksi)