Ribitoli

Ribitoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3S,4S)-pentaani-1,2,3,4,5-pentoli
CAS-numero 488-81-3
PubChem CID -
SMILES C(C(C(C(CO)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H12O5
Moolimassa 152,146 g/mol
Sulamispiste 104 °C
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ribitoli eli adonitoli (C5H12O5) on sokerialkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

Ribitoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, jolla on makea maku. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja lisäksi muun muassa etanoliin. Vaikka yhdisteellä on kolme kiraliakeskusta ei se silti ole optisesti aktiivinen. Tämä johtuu siitä, että yhdiste on rakenteeltaan mesoyhdiste.

Ribitolia esiintyy vapaana muun muassa kevätruusuleinikissä (Adonis vernalis) ja jänönputkiin kuuluvassa lajissa Bupleurum falcatum. Lisäksi se on osa riboflaviinia, flaviinimononukleotidia ja bakteerien soluseinän teikkohappoja. Eliöt biosyntetisoivat yhdistettä pelkistämällä riboosia. Eräillä bakteereilla on ribitolidehydrogenaasientsyymi, joka hapettaa ribitolin ribuloosiksi.

Valmistus

Ribitolia voidaan valmistaa pelkistämällä riboosia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös erytro-4-pentyyni-1,2,3-triolista.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 161. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. 1 2 Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 606. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 3 John Buckingham: Dictionary of Natural Products, s. 409. CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.2.2017. (englanniksi)
  4. ↑ Rolf Schmid,Vlada B. Urlacher: Modern biooxidation, s. 21. Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31507-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.2.2017. (englanniksi)
  5. ↑ Mary E. Lawson :Sugar Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.2.2017

Aiheesta muualla