Riboosi

Riboosi
Tunnisteet
CAS-numero	50-69-1
SMILES	C(C1C(C(C(O1)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H10O5
Moolimassa	150,13 g/mol
Sulamispiste	95 °C
Infobox OK

Riboosi on pentooseihin kuuluva, pääasiassa D-riboosina yleensä esiintyvä monosakkaridi, jossa on viisi hiiliatomia. Se on aldopentoosi, eli se sisältää aldehydiryhmän. Riboosin kemiallinen kaava on C₅H₁₀O₅.

Riboosi on DNA:n deoksiriboosia vastaava RNA:n rakennusaine, jonka tehtävä on geneettinen transkriptio – se on siis elämän kannalta välttämätön aine. Riboosi on myös ATP:n, NADH:n ja useiden muiden aineenvaihdunnalle keskeisten aineiden rakenneosa.

D-riboosin CAS-numero on 50-69-1 ja L-riboosin 24259-59-4. Molempien riboosien moolimassa on 150,13 g/mol.

Riboosin synteettinen valmistus

Riboosia ja muita sokereita voidaan valmistaa kuumentamalla formaldehydin ja glykoaldehydin seosta sopivien katalyyttien kanssa yli 100 asteessa.

Riboosin biosynteesistä

Periaatteessa riboosi syntyy glukoosista ottamalla yksi HOCH-ryhmä pois. Riboosin tuotto soluissa tapahtuu hieman mutkikkaammin. Riboosin biosynteesi vaatii glukoosia, jonka niin kutsuttuun kuutoshiileen on esteröitynyt fosforihappo. Tällöin lähtöaine on Beta-D-glukoosi-6-fosfaatti. Lisäksi tarvitaan vettä (H₂O), NAD⁺- ja NADPH-molekyylejä sekä H⁺- ja Mg²⁺-ioneja. Magnesiumionit sijasta eliöt voivat käyttää myös Ca²⁺- tai Mn²⁺-ioneja. Itse riboosin tuotto 8 reaktion ketjussa vaatii ainakin 5 entsyymiä, joista yksi on fosfotransferaasi. Riboosin tuottoketju haarautuu ja jotkut haarat tarvitsevat myös tiamiinia transketolaasin avuksi. Eräs ei-riboosiin vievä haara tuottaa glyseraldehydi 3-fosfaattia, joka lienee fosfolipidien tuotantoketjun yksi vaihe.

Lähteet

Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Riboosi.

• PubChem: Ribose (englanniksi)
• DrugBank: Ribose (englanniksi)
• Human Metabolome Database D-Ribose (englanniksi)
• KEGG: D-Ribose (englanniksi)
• ChemBlink: D-Ribose (englanniksi)
• ChemBlink: L-Ribose (englanniksi)