Hän kiinnostui näyttelemisestä ensimmäisen kerran opiskellessaan Wheeling Park High School issa ja sai myös pienen roolin elokuvassa Isku avaruudesta (1977) ennen valmistumistaan vuonna 1978. Tämän jälkeen hän opiskeli teatteria Ohion yliopisto täydellä stipendillä ja sai pienen vangin roolin Robert Redfordin vankilaelokuvassa Brubaker – kiveäkin kovempi (1980). Valmistuttuaan Ohion yliopisto vuonna 1982 hänet valittiin Tommyksi vuoden 1984 elokuvaan Karate Kid, vaikka sekä hän että William Zabka olivat koe-esiintyneet Johnny Lawrence in rooliin. Garrison palasi Tommy-rooliin vuonna 2019 Netflixin verkkosarjan Cobra Kai toisella kaudella. Hänen Karate Kid -hahmonsa Tommy muistetaan erityisesti repliikistä ”Get him a body bag, yeah!”, jonka hän huusi alkuperäiselokuvan huipentavan ottelun aikana Daniel LaRusso (Ralph Macchio) ja Johnny Lawrence (Zabka) välillä. Hän kertoi myöhemmin, ettei kuuluisa repliikki ollut alkuperäisessä käsikirjoituksessa: ”Kuuluisaa repliikkiäni en koskaan sanonut kuvausten aikana. Nauhoitin sen kaksi kuukautta myöhemmin. Olin äänityskopissa John Avildsenin kanssa, ja hän sanoi tarvitsevansa kaksi sekuntia jotakin. Sanoin ensimmäisellä yrittämällä: ‘Get him a body bag!’ John sanoi: ‘Siitä tulee klassikko. Sinua ei koskaan unohdeta sen repliikin vuoksi.’” Garrison jatkoi näyttelijänuraansa 1980- ja 1990-luvuilla esiintyen muun muassa elokuvissa Karate Kid II... kertomus jatkuu (cameo) (1986) ja Iron Eagle (1986). Hän näytteli myös televisiosarjoissa Coach, Sairaalan syke, Ihmemies MacGyver ja Kung Fu: The Legend Continues. Hän esiintyi myös No More Kings -yhtyeen vuoden 2007 musiikkivideossa Sweep the Leg, joka parodioi The Karate Kid -elokuvaa, elokuvassa The Pledge (2011) sekä vuonna 2016 julkaistussa lyhytelokuvassa The Static. Garrison piti yhteyttä faneihinsa sosiaalisen median kautta ja palasi vielä Tommyksi Cobra Kai toisella kaudella, mikä jäi hänen viimeiseksi näyttelijäntyökseen. Muistokunnianosoitus Garrisonille esitettiin ennen Cobra Kai kolmannen kauden ensimmäisen jakson ”Aftermath” lopputekstejä.
Yksityiselämä
Myöhemmässä vaiheessa elämäänsä näytteleminen ei enää ollut Garrisonin päätyö, ja hän työskenteli ravintolapäällikkönä.
Kuolema
Garrison jatkoi esiintymistä paikallisissa teatterituotannoissa Wheelingissä, kunnes hänen terveytensä alkoi heikentyä. Hän kuoli 27. syyskuuta 2019 59 vuoden iässä. Hän oli ollut sairaalahoidossa Länsi-Virginiassa munuais- ja maksavaivojen vuoksi ja viettänyt sairaalassa kuukauden ennen kuin hänen elimensä lakkasivat toimimasta.
