Ura
Caldwell pelasi juniorina USHL-sarjan Thunder Bay Flyersissä kauden 1999–2000. New York Islanders varasi hänet seitsemännellä kierroksella numerolla 202 vuoden 2000 NHL:n varaustilaisuudessa. Seuraavat neljä kautta hän pelasi NCAA:ssa Denverin yliopistojoukkueessa, jossa hänet valittiin sarjan tulokkaiden tähdistökentälliseen kaudella 2000–2001. Kaudella 2003–2004 Caldwell valittiin toiseen tähdistökentälliseen ja yhdysvaltalaisten pelaajien tähdistöön sekä sarjan parhaaksi puolustavaksi pelaajaksi. Hän voitti WCHA:n vuonna 2002 ja NCAA:n mestaruuden vuonna 2004.
NHL:n työsulkukaudeksi 2004–2005 Caldwell siirtyi New York Islandersin organisaatioon. Hän pelasi Islandersin farmiseurassa AHL:ssä, Bridgeport Sound Tigersissa 73 ottelua ja teki niissä tehot 2+19=21. Kaudella 2005–2006 hän pääsi debytoimaan kahden ottelun verran NHL:ssä Islandersin paidassa. Debyyttiottelu oli 15. huhtikuuta Pittsburgh Penguinsia vastaan. Lokakuussa 2006 Islanders myi Caldwellin Columbus Blue Jacketsiin vaihdossa Eric Bogunieckiin. Hän pelasi koko kauden 2006–2007 farmiseurassa Syracuse Crunchissa ja teki puolustajalle hyvät tehot 7+23=30 61 ottelussa. Heinäkuussa 2007 Caldwell siirtyi vapaana agenttina Phoenix Coyotesiin. Kausi sujui lähes kokonaan farmissa San Antonio Rampagessa, jossa hän pelasi 71 ottelua tehoin 2+18=21. NHL-otteluita kertyi tilille kaksi, joissa hän sai peliaikaa keskimäärin viisi minuuttia.
Kaudeksi 2008–2009 Caldwell siirtyi Saksan DEL-liigaan DEG Metro Starsin joukkueeseen. Hän teki runkosarjassa 47 ottelussa tehot 4+14=18. Jäähyminuutteja kertyi 132, joilla hän oli liigan jäähypörssissä kahdeksas. Caldwell pelasi loistavat pudotuspelit tekemällä 15 ottelussa 10 tehopistettä. Hän teki kesken kauden joukkueen kanssa seuraavaan kauteen ulottuvan jatkosopimuksen. Kausi 2009–2010 jäi hänen viimeisekseen seurassa. Heinäkuussa 2010 uutisoitiin Caldwellin siirrosta saman sarjan Kassel Huskiesiin, mutta siirto kariutui. Kauden 2010–2011 alussa Caldwell ei pelannut vielä missään, mutta siirtyi marraskuussa loppukauden sopimuksella SM-liigassa pelaavaan Porin Ässiin. Hän nousi seuran ykköspuolustajiin ja teki runkosarjan 37 ottelussa tehot 6+19=25, joilla hän oli seuran puolustajien toiseksi paras pistemies Ville Uusitalon jälkeen.
Helmikuussa 2011 Caldwell teki Ässien kanssa kevääseen 2012 ulottuvan sopimuksen.
Toukokuussa 2012 Caldwell teki vuoden mittaisen sopimuksen Rauman Lukon kanssa. Tammikuun lopun siirtorajalla Caldwell siirtyi Lukosta loppukaudeksi Saksan DEL-liigan Eisbären Berlinin riveihin. Seuraaksi kaudeksi joukkue vaihtui Nürnberg Ice Tigersiin ja sitä seuraavaksi kaudeksi Schwenninger Wild Wingsiin.
Kauden 2015–2016 syyskauden Caldwell oli pelaamatta ja teki sitten tammikuun puolivälissä loppukauden mittaisen sopimuksen Norjan liigan Lørenskogin joukkueeseen. Heinäkuussa 2016 Caldwell teki yksivuotisen sopimuksen Aasian liigan Oji Eaglesin kanssa. Syyskuussa 2017 Caldwell solmi vapaana agenttina sopimuksen Koreaan Daemyungin joukkueeseen.
Kanada
