Salinomysiini

Salinomysiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(3S,5S,7R,9S,10S,12R,15R)-3-[(2R,5R,6S)-5-etyyli-5-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]-15-hydroksi-3,10,12-trimetyyli-4,6,8-trioksaspiro[4.1.57.35]pentadek-13-en-9-yyli]-3-hydroksi-4-metyyli-5-okso-oktan-2-yyli]-5-metyylioksan-2-yyli]butaanihappo
CAS-numero 53003-10-4
PubChem CID 72370 ja 3085092
SMILES CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]([C@@H](O1)[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C)C(=O)[C@H](CC)[C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@]3(O2)C=C[C@H]([C@@]4(O3)CC[C@@](O4)(C)[C@H]5CC[C@@]([C@@H](O5)C)(CC)O)O)C)C)O)C)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C42H70O11
Moolimassa 750.492 g/mol
Ulkomuoto kiteinen
Sulamispiste 112.5–113.5 °C
Liukoisuus veteen huonosti vesiliukoinen

Salinomysiini on polyeetteri. Se on ionofori, ja toimii siksi antibioottina ja kokkidiostaattina. Sitä tuottavat Streptomyces albus -bakteerit.

Salinomysiini sitoo ensisijaisesti kaliumioneita ja siirtää niitä lipidikalvojen, kuten solukalvojen, halki eläinsoluissa ja bakteereissa. Se siirtää myös muita yhdenarvoisia kationeja, kuten, Na+ ja H+, mutta vähemmässä määrin. Ionisiirto vähentää kalvojen eri puolten välistä elintärkeää ionipitoisuuseroa. Salinomysiini tappaa siksi solun. Salinomysiini toimii antibioottina grampositiivisia bakteereita vastaan, muttei gramnegatiivisia. Se toimii myös joitain homeita vastaan. Se ei toimi Candida-hiivoja vastaan.

Salinomysiiniä käytetään maataloudessa kokkidiostaattina eli hoitona tiettyjen loiseläinten aiheuttamaan kokkidioosiin. Sitä käytetään eritoten kanoilla noin 30–70 milligramman annoksin per kilogramma rehua. EU:ssa sen E-koodi on E766.

Salinomysiiniä on lähinnä 2009 alkaen tutkittu mahdollisena syöpälääkkeenä eritoten monille lääkkeille kestokykyisiin syöpiin. Sen mahdollista lääkekäyttöä hankaloittaa sen myrkyllisyys terveille soluille ja myös sen huono vesiliukoisuus. Salinomysiini tehostaa muiden syöpälääkkeiden tehoa, mutta syy tähän on tuntematon.

Lähteet

  1. 1 2 J Elks et al: Dictionary of drugs: chemical data, structures, and bibliographies, s. 1089. Springer Science+Business, 1990. doi:10.1007/978-1-4757-2085-3 ISBN 9781475720877
  2. 1 2 3 V Kaushik et al: Ionophores: potential use as anticancer drugs and chemosensitizers. Cancers, 2018, 10. vsk, nro 10. PubMed:30262730 doi:10.3390/cancers10100360 ISSN 2072-6694 Artikkelin verkkoversio.
  3. 1 2 M Antoszczak et al: Synthesis, anticancer and antibacterial activity of salinomycin N-benzyl amides. Molecules, 2014, 19. vsk, nro 12, s. 19435–19459. PubMed:25429565 doi:10.3390/molecules191219435 ISSN 1420-3049 Artikkelin verkkoversio.
  4. ↑ M Boesch, S Sopper, S Wolf: Ionophore antibiotics as cancer stem cell-selective drugs: open questions. The Oncologist, 2016, nro 11, s. 1291–1293. PubMed:27486200 doi:10.1634/theoncologist.2016-0159 ISSN 1083-7159 Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ Report of the scientific committee for animal nutrition on the extension of use of salinomycin (E-766) to the feeding stuffs for chickens reared for laying ec.europa.eu. 1997. Arkistoitu Viitattu 3.10.2019.

Aiheesta muualla