Sitrakonihappo
| Sitrakonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (Z)-2-metyylibut-2-eenidihappo |
| CAS-numero | 498-23-7 |
| PubChem CID | 643798 |
| SMILES | CC(=CC(=O)O)C(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O4 |
| Moolimassa | 130,098 g/mol |
| Sulamispiste | 90 °C (hajoaa) |
| Tiheys | 1,62 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Sitrakonihappo eli metyylimaleiinihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hartsien ja muovinpehmentimien valmistamiseen. Sitrakonihappo on itakoni- ja mesakonihappojen isomeeri.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa sitrakonihappo on väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin. Sitrakonihappo on kaksiarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 2,2 ja 5,6. Kuumennettaessa sitrakonihaposta lohkeaa hyvin helposti maleiinihapon tavoin vettä ja muodostuu rengasrakenteinen sitrakonianhydridi.
Sitrakonihapon anhydridiä muodostuu kuumennettaessa voimakkaasti sitruunahappoa. Lisäksi muodostuu mesakonihappoa ja itakonianhydridiä. Sitrakonianhydridistä saadaan sitrakonihappoa hydrolyysin avulla. Sitrakonihappoa voidaan käyttää eräiden hartsien ja muovinpehmentimien valmistukseen.
Lähteet
- ↑ Citraconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.4.2017.
- 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 391. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 117. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.4.2017. (englanniksi)
- 1 2 Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 7.4.2017
- 1 2 Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.4.2017.
- ↑ Alexander Apelblat: Citric Acid, s. 220. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-11232-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.4.2017. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- DrugBank: Citraconic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Citraconic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Citraconic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Citraconic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Citraconic acid (englanniksi)