Mesakonihappo

Mesakonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(E)-2-metyylibut-2-eenidihappo
CAS-numero	498-24-8
PubChem CID	638129
SMILES	CC(=CC(=O)O)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H6O4
Moolimassa	130,098 g/mol
Sulamispiste	204–205 °C
Kiehumispiste	250 °C (hajoaa)
Tiheys	1,466 g/cm3
Liukoisuus veteen	Veteen 27 g/l (18 °C)
	Infobox OK

Mesakonihappo eli metyylifumaarihappo (C₅H₆O₄) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää palonestoaineena ja eräiden hartsien valmistukseen. Mesakonihappo on sitrakoni- ja itakonihappojen isomeeri.

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa mesakonihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin. Mesakonihappo on diproottinen happo ja sen K_a-arvot ovat K_a1 4,78·10^-4 ja K_a2 1,86·10^-5. Kuumennettaessa tai vahvasti emäksisissä liuoksissa yhdiste isomeroituu, jolloin muodostuu mesakonihapon, itakonihapon ja sitrakonihapon seos.

Mesakonihappoa esiintyy runsaasti erityisesti sokerijuurikkaassa. Se on välituote bakteereissa B₁₂-vitamiinin ja B₁₂-vitamiinia sisältävien koentsyymien biosynteesissä.

Mesakonihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla voimakkaasti sitruunahappoa. Tällöin muodostuu mesakonihapon ja sen isomeerien seos. Mesakonihappo on cis-isomeeriaan sitrakonihappoa stabiilimpi ja sitrakonihappo muuntuu valon vaikutuksesta mesakonihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa kuumentamalla sitrakonianhydridiä typpihapon kanssa.

Lähteet

↑ Mesaconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.3.2017.
1 2 3 4 5 6 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1007. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
1 2 Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 458. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.5.2016. (englanniksi)
↑ H. Warson, C. A. Finch: Applications of Synthetic Resin Latices, s. 35. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0-471-95268-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.5.2016. (englanniksi)
↑ Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 20.3.2017
↑ Itaconic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017
↑ Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). "H.A. Barker". Biographical Memoirs. National Academies Press. 84: 3–22. Viitattu 20.3.2017
↑ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017.

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: Mesaconic acid (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Mesaconic acid (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesaconic acid (englanniksi)
ChemBlink: Mesaconic acid (englanniksi)

[ncbi-1] Mesaconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.3.2017.

[Merck-2] 1 2 3 4 5 6 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1007. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[chemistry-3] 1 2 Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 458. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.5.2016. (englanniksi)

[4] H. Warson, C. A. Finch: Applications of Synthetic Resin Latices, s. 35. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0-471-95268-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.5.2016. (englanniksi)

[ullmann-5] Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 20.3.2017

[kirk-othmer-6] Itaconic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017

[7] Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). "H.A. Barker". Biographical Memoirs. National Academies Press. 84: 3–22. Viitattu 20.3.2017

[ullmann2-8] Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017.