Sitrulliini

Sitrulliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-amino-5-(karbamoyyliamino)pentaanihappo
CAS-numero 372-75-8
PubChem CID 9750 ja 6992098
SMILES C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H13N3O3
Moolimassa 175,194 g/mol
Sulamispiste 235,5 °C
Liukoisuus veteen 10,3 g/100 ml (20 °C)

Sitrulliini (C6H13N3O3) on aminohappo, joka on tärkeä välituote ureakierrossa, aineenvaihduntareitissä, jonka avulla eläimet poistavat ammoniakkia elimistöstään. Kasveista erityisesti vesimelonit sisältävät paljon sitrulliinia.

Biokemia

Sitrulliinia eläimet, erityisesti nisäkkäät tuottavat ureakierron yhteydessä. Ornitiinitranskarbamylaasientsyymi katalysoi ornitiinin ja karbamoyylifosfaatin välistä reaktiota, jonka tuotteena muodostuu sitrulliinia ja fosfaatti-ioni. Sitrulliini kulkeutuu mitokondrion matriisista sytosoliin ja jatkaa kierrossa eteenpäin reagoiden arginiinimeripihkahapposyntetaasin katalysoimana aspartaamihapon kanssa, jolloin muodostuu arginiinimeripihkahappoa. Eräät eliöt voivat tuottaa sitrulliinia myös arginiinista arginiinideiminaasin katalysoimana.

Sitrulliini on ei-proteinogeeninen aminohappo, eli sillä ei ole proteiinisynteesissä sitä vastaavaa geneettistä koodia. Eräiden proteiinien arginiiniaminohappoja kuitenkin muutetaan translaationjälkeisessä muokkauksessa sitrulliiniksi. Tätä deiminaatioreaktiota katalysoivat peptidyyliarginiinideiminaasientsyymit. Tämän muokkauksen tarkkaa merkitystä ei tunneta, mutta se mahdollisesti liittyy apoptoosiin, ikääntymiseen ja geenien ilmentymisen säätelyyn.

Ihmisen elimistössään kehittämiä sitrulliinivasta-aineita käytetään reumasairauksien dioagnostiikassa.

Lähteet

  1. ↑ Citrulline – Substance summary NCBI. Viitattu 3. lokakuuta 2011.
  2. ↑ Physical properties: Citrulline NLM Viitattu 03.10.2011
  3. 1 2 Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker : Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 03.10.2011
  4. ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 662. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
  5. ↑ Dietmar Schomburg, Ida Schomburg, Antje Chang: Handbook of Enzymes: Class 3.2 - 3.5. Hydrolases IX EC 3.2.2 - 3.5.3, s. 771. Birkhäuser, 2003. ISBN 978-3-540-00909-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 03.10.2011. (englanniksi)
  6. ↑ Rikard Holmdahl: The hereditary basis of rheumatic diseases, s. 50. Springer, 2006. ISBN 978-3764372019 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 03.10.2011. (englanniksi)
  7. ↑ Seija Eskelinen: Sitrulliinivasta-aineet S-CCPAb) Suomalainen lääkäriseura Duodecim: Terveyskirjasto. 9.10.2014. Viitattu 2.1.2016.

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.