Sulfadiatsiini

Sulfadiatsiini
Sulfadiatsiini
Sulfadiatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-pyrimidin-2-yylibentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 68-35-9
ATC-koodi J01EC02
PubChem CID 5215
DrugBank DB00359
Kemialliset tiedot
Kaava C10H10N4O2S 
Moolimassa 250,29
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 252–256 °C
Liukoisuus veteen 0,13 g/l (37 °C, pH 5,5)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 45 %
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 17 h
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, topikaalinen

Sulfadiatsiini (C10H10SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatieinfektioiden hoidossa. Sulfadiatsiini kuuluu WHO:n tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa sulfadiatsiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin kuin neutraaleihin tai happamiin liuoksiin. Se liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.

Sulfadiatsiinin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat muiden sulfonamidiantibioottien tavoin bakteerien tarvitseman foolihapon biosynteesin estämiseen. Yhdistettä käytetään muun muassa systeemisten infektioiden, Nocardia-infektioiden sekä virtsatieinfektioiden hoitamiseen. Sitä voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena trimetopriimin kanssa. Yhdessä pyrimetamiinin kanssa sulfadiatsiinia voidaan käyttää myös toksoplasmoosin hoitoon. Sulfadiatsiinin hopeasuolaa hopeasulfadiatsiinia käytetään palovammojen hoidossa.

Valmistus

Sulfadiatsiinia valmistetaan 2-aminopyrimidiinin ja asetyylisulfanilyylikloridin välisellä reaktiolla. Muodostuvan tuotteen asetyyliryhmä hydrolysoidaan natriumhydroksidin avulla, jolloin muodostuu sulfadiatsiinia.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1521. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.11.2015
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 29.11.2015. (englanniksi)
  4. ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 26.9.2021. Viitattu 29.11.2015.
  5. ↑ Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.11.2015
  6. ↑ Richard Finkel, Michelle Alexia Clark, Luigi X. Cubeddu: Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, s. 387, 429. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781771559 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.11.2015. (englanniksi)