Sulfeeni

Sulfeeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Tioformaldehydi-S,S-dioksidi
CAS-numero	917-73-7
PubChem CID	12244237
SMILES	C=S(=O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	CH2SO2
Moolimassa	78,096 g/mol
	Infobox OK

Sulfeeni (CH₂SO₂) eli tioformaldehydi-S,S-dioksidi on orgaaninen yhdiste ja yksinkertaisin niin kutsutuista sulfeeneista. Yhdiste esiintyy reaktiivisena välivaiheena eräissä kemiallisissa reaktioissa

Ominaisuudet ja valmistus

Sulfeeni itsessään on hyvin reaktiivinen ja huoneenlämpötilassa epästabiili yhdiste. Se muun muassa muodostaa sulfonaattiestereitä reagoidessaan alkoholien kanssa. Sulfeeni on hyvin elektrofiilinen ja nukleofiilit kuten alkoholien hydroksyyliryhmän happi reagoi elektrofiilisen rikin kanssa additioreaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuu karbanioni, joka vastaanottaa hapelta protonin ja muodostaa sulfonaattiesterin. Sulfeeni reagoi myös useilla sykloadditiorektioilla esimerkiksi 1,3-dipolaarisella sykloadditiolla.

Sulfeenia muodostuu kuumennettaessa metaanisulfonyylikloridia emäksen kuten trietyyliamiinin läsnä ollessa. Toinen tapa on cesiumfluoridin ja 1-(trimetyylisilyyli)metaanisulfonyylikloridin välinen reaktio.

Lähteet

↑ Sulfene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.5.2016.
1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 404. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
1 2 3 Michael J. Taschner: Sulfene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.5.2016
↑ W. E. Truce, R. W. Campbell & J. R. Norell: Sulfene, an Intermediate in the Alcoholysis of Methanesulfonyl Chloride. Journal of The American Chemical Society, 1964, 86. vsk, nro 2, s. 288. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.5.2016. (englanniksi)

[1] Sulfene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.5.2016.

[organic-2] 1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 404. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)

[e-eros-3] 1 2 3 Michael J. Taschner: Sulfene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.5.2016

[4] W. E. Truce, R. W. Campbell & J. R. Norell: Sulfene, an Intermediate in the Alcoholysis of Methanesulfonyl Chloride. Journal of The American Chemical Society, 1964, 86. vsk, nro 2, s. 288. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.5.2016. (englanniksi)