Syklo-oktaani

Syklo-oktaani
Tunnisteet
CAS-numero 292-64-8
PubChem CID 9266
SMILES C1CCCCCCC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H16
Moolimassa 112,208 g/mol
Sulamispiste 14,8 °C
Kiehumispiste 151,1 °C
Tiheys 0,8349 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Syklo-oktaani (C8H16) on sykloalkaaneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuuden raaka-aineena.

Ominaisuudet

Syklo-oktaanin vene-tuoli-konformaatio (I) ja kruunukonformaatio (II)

Syklo-oktaani on huoneenlämpötilassa öljymäistä kirkasta nestettä . Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin. Syklo-oktaanin kahdeksanatomisen renkaan jännitys on suhteellisen suuri ja sillä on useita konformaatioita. Niitä on tunnistettu ainakin 10, jotka kuuluvat johonkin kolmesta päätyypistä jotka ovat vene-tuoli-, kruunu-, ja vene-vene-konformaatiot. Kaasu- ja nestefaasissa konformaatiot ovat nopeassa tasapainossa eikä selvästi suosituinta konformaatiota ole. Kiinteässä faasissa suosituin konformaatio on röntgensädetutkimusten mukaan vene-tuoli-konformaatio.

Valmistus ja käyttö

Syklo-oktaania valmistetaan pelkistämällä syklo-oktatetraeeniä tai 1,5-syklo-oktadieeniä vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään jalometalleja. Yhdiste voidaan hapettaa sebasiinihapoksi, jota käytetään muun muassa polyamidien valmistamiseen.

Lähteet

  1. ↑ Cyclooctane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.2.2015.
  2. 1 2 3 4 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.136. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.2.2015. (englanniksi)
  3. ↑ Cyclooctane (Syklo-oktaani) Käyttöturvallisuustiedote. 5.11.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020. (englanniksi)
  4. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 296. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.2.2015. (englanniksi)
  5. ↑ Olga V. Dorofeeva, Vladimir S. Mastryukov,Norman L. Allinger & Arne Almenningen: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry, 1985, 89. vsk, nro 2, s. 252–257. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.2.2015. (englanniksi)
  6. ↑ Michael B. Smith: Organic Chemistry, s. 331. CRC Press, 2011. ISBN 9781420079203 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.2.2015. (englanniksi)
  7. ↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.2.2015