IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö
IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö on kansainvälisen kemikaaliunionin luoma systemaattinen tapa nimetä orgaanisia yhdisteitä. Käytäntö pyrkii tilanteeseen, jossa jokaisella yhdisteellä on nimi, josta yhdisteen rakenne voidaan yksiselitteisesti päätellä.
Nimeämiskäytännön pohjana on yhdisteen hiilirungon nimeäminen. Tämän lisäksi nimestä käyvät ilmi hiilirunkoon liittyneet funktionaaliset ryhmät ja mahdolliset heteroatomit eli muut kuin hiiliatomit. IUPAC-nimeämiskäytännössä käytetään etuliitteitä, päätteitä, numeroita, kirjaimia ja nimensisäisiä liitteitä kuvailemaan funktionaalisten ryhmien sijaintia yhdisteessä. Niinpä monet systemaattiset nimet ovat hyvinkin pitkiä; esimerkiksi C-vitamiinin IUPAC-nimeämiskäytännön mukainen systemaattinen nimi on (R)-3,4-dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni.
Osalla yhdisteistä on vakiintuneet triviaalinimet, jotka hyväksytään osaksi systemaattista nimeä.
| Kreikkalaiset numeeriset etuliitteet | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Etuliite | mono- | di- | tri- | tetra- | penta- | heksa- | hepta- | okta- | ennea- | deka- |
Esimerkkejä tavallisista funktionaalisista ryhmistä ja niiden tunnuksista systemaattisissa nimissä:
| Funktionaalinen ryhmä | Tunnus |
|---|---|
| alkaani | -aani |
| alkeeni (kaksoissidos) | -eeni |
| alkyyni (kolmoissidos) | -yyni |
| alkoholi | -oli |
| aldehydi | -aali |
| ketoni | -oni |
| hydroksyyliryhmä | hydroksi- |
Esimerkki
Yksinkertaisista kovalenttisista sidoksista rakentuneista hiiliyhdisteistä käytetään nimeä alkaanit, ja ne tunnistetaan päätteestä -aani. Jos yhdiste on renkaan muotoinen, saa se etuliitteen syklo-. Sen jälkeen tulee hiiliatomien (C) lukumäärän ilmoittava liite:
| Hiiliatomien määrä | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Etuliite | met- | et- | prop- | but- | pent- | heks- | hept- | okt- | non- | dek- | undek- | dodek- |
3-hiilinen avoin alkaani: propaani
5-hiilinen syklinen alkaani: syklopentaani
Lähteet
- 1 2 William Reusch: Naming Organic Compounds Michigan State University. Viitattu 24.7.2025. (englanniksi)
- 1 2 3 4 Karl-Heinz Hellwich, Richard M. Hartshorn, Andrey Yerin, Ture Damhus & Alan T. Hutton: Brief guide to the nomenclature of organic chemistry. Pure and Applied Chemistry, 2020, 92. vsk, nro 3, s. 1. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.7.2025. (englanniksi)