Trifluorimetyylifenyylipiperatsiini

meta-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[3-(trifluorometyyli)fenyyli]piperatsiini
CAS-numero 15532-75-9
PubChem CID 4296
SMILES C(F)(F)(F)C=1C=C(C=CC1)N2CCNCC2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H13F3N2
Moolimassa 230.23 g/mol
Ulkomuoto luonnonvalkoinen, kellertävä jauhe

Aineenvaihduntatuotetta 4-HO-TFMPP syntyy ihmisen maksassa CYP2D6-, CYP1A2- ja CYP3A4- välityksellä.
3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinia

3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini (mTFMPP) on fenyylipiperatsiinien ryhmään kuuluva synteettinen psykoaktiivinen aine ja substituoitu piperatsiini. Sitä on myyty metyleenidioksimetamfetamiinin ("MDMA", "Ekstaasi") korvikkeena tai sen tilalla ainakin Yhdysvalloissa, yleensä muiden piperatsiinien kuten bentsyylipiperatsiinin (BZP) kanssa.

3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinilla on rooli ksenobioottina, ympäristökontaminanttina, psykotrooppisena lääkkeenä ja serotonergisenä agonistina ja vapauttavana aineena.

Farmakologia

Kohde Ki (nM) Toiminto
5-HT1A 288 agonisti
5-HT1B 132 agonisti
5-HT1D 282 agonisti
5-HT2A 269 heikko osittaisagonisti tai antagonisti
5-HT2B N/D N/D
5-HT2C 62 agonisti
5-HT3 2373 agonisti
DAT N/D N/D
NET N/D N/D
SERT 121 serotoniinia vapauttava aine

Lähteet:

Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin on havaittu vähentävän jyrsijöiden aggressioita. Reesusapinat eivät itseannostelleet trifluorimetyylifenyylipiperatsiinia, mikä viittaa siihen, että sillä ei ole riippuvuutta aiheuttavia vaikutuksia.

Sivuvaikutukset

Bentsyylipiperatsiinin ja 3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin yhdistelmään on liitetty useita sivuvaikutuksia, kuten unettomuutta, ahdistusta, pahoinvointia, oksentelua, päänsärkyä, lihassärkyä, migreeniä, kohtauksia, impotenssia ja harvoin psykoosia.

Laki

Suomi

Ilmoitettu hallituksen asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista.

Uusi-Seelanti

EACD:n suosituksen pohjalta Uuden-Seelannin hallitus on säätänyt lainsäädännön, joka sijoittaa BZP:n yhdessä muiden piperatsiinijohdannaisten TFMPP:n, mCPP:n, pFPP:n, MeOPP:n ja MBZP:n kanssa Uuden-Seelannin huumeiden väärinkäyttölain (New Zealand Misuse of Drugs Act 1975) C-luokkaan. Kiellon oli tarkoitus tulla voimaan Uudessa-Seelannissa 18. joulukuuta 2007, mutta lainmuutos ei tullut voimaan ennen seuraavana vuonna, ja BZP:n ja muiden lueteltujen piperatsiinien myynti laittoi Uudessa-Seelannissa 1. huhtikuuta 2008. Näiden huumeiden hallussapitoa ja käyttöä koskeva armahdus oli voimassa lokakuuhun 2008 asti, jolloin niistä tuli täysin laittomia.

Johdannaiset

Lähteet

  1. ↑ Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin aineenvaihdunta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 7.4.2023. (englanniksi)
  2. ↑ N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy') pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 01.09.2025. (englanniksi)
  3. ↑ mCPP but not TFMPP is an antagonist at cardiac 5HT3 receptors pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 01.09.2025. (englanniksi)
  4. ↑ Serotonin receptors and animal models of aggressive behavior pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.05.2026. (englanniksi)
  5. ↑ Effects of selective serotonergic agonists on aggressive behavior in rats pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.05.2026. (englanniksi)
  6. ↑ Reinforcing and discriminative stimulus effects of 1-benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine in rhesus monkeys pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.05.2026. (englanniksi)
  7. ↑ Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin sivuvaikutukset pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 7.4.2023. (englanniksi)
  8. ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P: The clinical toxicology of the designer "party pills" benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine. Clin Toxicol, March 2011, 49. vsk, nro 3, s. 131–41. PubMed:21495881 doi:10.3109/15563650.2011.572076 S2CID:42491343
  9. ↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 01.09.2025. (suomeksi)
  10. ↑ Misuse of Drugs (Classification of BZP) Amendment Bill 2008 parliament.nz. Viitattu 01.09.2025. (englanniksi)

Aiheesta muualla