Terfenadiini

Terfenadiini
Terfenadiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-1-(4-tert-butylifenyyli)-4-[4-[hydroksi(difenyyli)metyyli]piperidin-1-yyli]butan-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero 50679-08-8
ATC-koodi R06AX12
PubChem CID 5405
DrugBank APRD00606
Kemialliset tiedot
Kaava C32H41NO2 
Moolimassa 471,658 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 147 °C
Liukoisuus veteen 0,00963 mg/l (25 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 70%
Metabolia Hepaattinen
feksofenadiini
Puoliintumisaika 3,5 tuntia
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Terfenadiini (C32H41NO2) on antihistamiinilääke, jota käytetään allergisen nuhan oireiden lievittämiseen.

Vaikutusmekanismi

Terfenadiinin vaikutus perustuu H1-reseptorien toiminnan estämiseen. Terfenadiini metaboloituu CYP3A4-entsyymin vaikutuksesta hyvin nopeasti feksofenadiiniksi, joka on aktiivinen metaboliitti. Feksofenadiini estää H1-reseptorien toiminnan kiinnittymällä niihin.

Sivuvaikutukset

Suurina pitoisuuksina terfenadiinin on havaittu aiheuttavan vakavia sydämen rytmihäiriöitä. Normaalisti terfenadiini muuntuu ihmisen elimistössä täydellisesti feksofenadiiniksi, eikä kertymistä tapahdu. CYP3A4-entsyymin toimintaa estävien lääkeaineiden, kuten itrakonatsolin, käyttö voi moninkertaistaa elimistön terfenadiinipitoisuuden, mikä lisää rytmihäiriöiden todennäköisyyttä. Terfenadiinia hajottavan entsyymin toimintaa haittaavat myös eräät ruoka-aineet, kuten greippimehu.

Terfenadiini pidentää QT-aikaa, joten sitä ei tulisi käyttää yhdessä muiden QT-aikaa pidentävien lääkkeiden kanssa. QT-ajan pidentyminen voi aiheuttaa kammiotakykardiaa, joka voi ilmetä tajuttomuuskohtauksina.

Sivuvaikutusten vuoksi terfenadiinia ei saa Suomesta. Yhdysvalloissa lääke vedettiin pois markkinoilta vuonna 1997. Kanadassa terfenadiinilääkkeet vedettiin pois markkinoilta vuonna 1999.

Lähteet

  1. ↑ Terfenadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 5. tammikuuta 2010.
  2. 1 2 Physical properties: Terfenadine (NLM) chem.sis.nlm.nih.gov. Viitattu 5.1.2010.
  3. 1 2 https://go.drugbank.com/drugs/DB00342
  4. 1 2 3 A. David Rodrigues: Drug-drug Interactions, s. 711. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849375934 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.1.2010. (englanniksi)
  5. 1 2 Pertti J. Neuvonen, Kari Kivistö: Lääkeaineiden ongelmalliset yhteisvaikutukset. Duodecim, 1998, 110. vsk, nro 10, s. 1039. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.10.2023.
  6. ↑ Koulu, Tuomisto (toim.): ”17. Histamiini ja histamiiniantagonistit (kirj. Leena Tuomisto)”, Farmakologia ja Toksikologia, s. 265-278. Medicina. Kirjan verkkoversio Viitattu 5.10.2023.[vanhentunut linkki]
  7. ↑ Status of Terfenadine-Containing Drugs in Canada Health Canada. Arkistoitu 5.9.2011. Viitattu 5.1.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.