Tiamatsoli

Tiamatsoli
Tiamatsoli
Tiamatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-metyyli-1H-imidatsoli-2-tioni
Tunnisteet
CAS-numero 60-56-0
ATC-koodi H03BB02
PubChem CID 1349907
DrugBank DB00763
Kemialliset tiedot
Kaava C4H6N2S 
Moolimassa 114,178
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 146–148 °C
Kiehumispiste 280 °C (hajoaa osittain)
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen vähäistä
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 3-6 tuntia
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Tiamatsoli eli metimatsoli (C4H6SN2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Tiamatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa tiamatsoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja kloroformiin ja hieman dietyylieetteriin. Tiamatsolin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se estää tyroperoksidaasiin toimintaa. Tällöin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyrosiinista tyroksiinia ja trijodityroniinia. Tiamatsoli metaboloituu ihmisen maksassa. Karbimatsolista muodostuu ihmiselimistössä tiamatsolia eli se on tiamatsolin aihiolääke. Tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Ihmisten lisäksi tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon myös kissoilla.

Haittavaikutukset

Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet, ihottuma, kuume, nivelkivut ja imusolmukkeiden suurentuminen. Vakavampia haittavaikutuksia ovat myrkyllisyys maksalle ja valkosolujen määrän vähentyminen veressä eli agranulosytoosi. Tiamatsoli voi myös aiheuttaa sikiöille epämuodostumia, mikäli sitä käytetään raskauden aikana.

Valmistus

Tiamatsolia valmistetaan metyyli-isotiosyanaatin ja aminoasetaldehydin dietyyliasetaalin välisellä reaktiolla.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1022-1023. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Fredric E. Wondisford, Sally Radovick: Clinical Management of Thyroid Disease, s. 154-158. Elsevier, 2009. ISBN 9781437719697 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
  4. 1 2 Thyroid and Antithyroid Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  5. 1 2 3 Simone M. Dahlmanns & Hans‐Wilhelm Müller‐Gärtner: Thyrotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. 1 2 Richard A. Helms, David J. Quan: Textbook of Therapeutics, s. 1001. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781757348 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
  7. ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 175. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
  8. ↑ Clive P. Page, Ben Greenstein, Dinah Gould: Trounce's Clinical Pharmacology for Nurses, s. 184. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-443-06804-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
  9. ↑ Vesa Ilvesmäki: Tyreostaattien vakavat haittavaikutukset. Duodecim, 2016, 132. vsk, nro 17, s. 1509. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.9.2019.