Ura
Washington Capitals varasi Kennedyn NHL:n varaustilaisuudessa 2005 kuudennella kierroksella numerolla 181, mutta hänet vaihdettiin samana päivänä Buffalo Sabresiin vastineeksi sen kuudennen kierroksen varausvuorosta vuoden 2006 varaustilaisuuteen. (Capitals varasi Mathieu Perreaultin).
Kennedy teki 1. kesäkuuta 2008 kahden vuoden tulokassopimuksen Sabresin kanssa. Hän aloitti kauden Buffalon farmiseura Portland Piratesissa, josta Buffalo kutsui hänet NHL:ään 27. joulukuuta 2008. Hän debytoi kotiottelussa New York Islandersia vastaan. Sabres voitti ottelun rangaistuslaukauksilla.
Kauden 2009–2010 Kennedy aloitti Sabresissa. Hän teki 10 maalia ja 16 syöttöpistettä eli yhteensä 26 pistettä. Hän pelasi 78 ottelua. Kuudessa putosuottelussa hän teki yhden maalin ja syötti kaksi.
Kennedy valittiin Yhdysvaltojen maajoukkueeseen vuoden 2010 maailmanmestaruuskilpailuihin Saksassa. Joukkue sijoittui 16:sta joukkueesta sijalle 13. Kennedy teki kuudessa ottelussa yhden maalin.
30. elokuuta 2010 Kennedy teki New York Rangersin kanssa vuoden sopimuksen. Kauden alussa Rangersin kokoonpanosta ei löytynyt paikkaa Kennedylle ja hänet asetettiin jälleen Waivers -listalle. Muut joukkueet eivät halunneet Kennedyä, joten hän joutui pelaamaan Rangersin farmijoukkue Hartford Wolf Packissa. 26. helmikuuta 2011 Kennedy vaihdettiin Florida Panthersiin vastineeksi Bryan McCabesta.
26. tammikuuta 2012 Florida kauppasi Kennedyn San Jose Sharksiin, joka antoi tilalle Sean Sullivanin.
Seuraavana vuonna Kennedy teki vapaana pelaajana 11. heinäkuuta yhden vuoden kaksisuuntaisen sopimuksen Phoenix Coyotesin kanssa. Kaudella 2013–2014 hän esiintyi Coyotesin paidassa 37 ottelussa, joka oli hänen suurin ottelumääränsä yhden kauden aikana vuoden 2010 jälkeen. Hän pelasi alemmissa ketjuissa ja teki kaksi maalia sekä yhteensä kahdeksan tehopistettä.
3. heinäkuuta 2014 Kennedy vaihtoi jälleen seuraa siirtyessään vapaana pelaajana vuoden mittaisella kaksisuuntaisella sopimuksella Washington Capitalsiin. Hän pelasi kauden Capitalsin AHL-farmiseura Hershey Bearsissa, jossa teki 59 tehopistettä 75 ottelussa ja tuli valituksi pelaamaan AHL:n tähdistöottelussa.
3. kesäkuuta 2015 Kennedy siirtyi ensimmäisen kerran Pohjois-Amerikan ulkopuolelle, kun hän solmi yksivuotisen sopimuksen venäläisen KHL-joukkue HK Neftehimik Nižnekamskin kanssa. Joulukuussa 2015 Kennedy kuitenkin purki sopimuksensa ja siirtyi myöskin KHL:ssa pelaavaan Helsingin Jokereihin. Jokereissa Kennedy teki 18 ottelussa 9 pistettä ja siirtyi seuraavaksi kaudeksi Ruotsin pääsarjassa SHL:ssä pelaavaan Luleå HF:ään.
Kennedyn ura Luulajassa kesti 18 ottelua, kunnes joukkue irtisanoi hänen sopimuksensa joulukuussa 2016. Kennedy teki pelaamissaan otteluissa vain 4 pistettä. Hän teki pian potkujensa jälkeen sopimuksen AHL-seura Rochester Americansin kanssa. Sopimuksen takia hänet jouduttiin kuitenkin laittamaan siirtolistalle, josta Charlotte Checkers otti hänen oikeutensa. Checkers suostui kuitenkin kauppaamaan Kennedyn sopimuksen Americansille.
Yhdysvallat
