Ura
Wingels pelasi ennen ammattilaisuraansa yhden kauden, 2006–2007, Cedar Rapids RoughRidersissa juniorisarja USHL:ssä ja kolme kautta, 2007–2010, ohiolaisen Miamin yliopiston joukkueessa RedHawksissa yliopistosarja CCHA:ssa. Hänet nimettiin NCAA:n Frozen Four -lopputurnauksen tähdistökentälliseen vuonna 2009 ja CCHA:n toiseen tähdistökentälliseen vuonna 2010, jona vuonna hänet myös palkittiin CCHA:n parhaan puolustavan hyökkääjän palkinnolla.
San Jose Sharks varasi Wingelsin NHL:ään numerolla 177 varaustilaisuuden 2008 kuudennella kierroksella. Hän aloitti ammattilaisuransa vuonna 2010 ja pelasi kaudella 2010–2011 viisi NHL:n runkosarjaottelua, joista ensimmäisen 8. lokakuuta 2010, jolloin San Jose kohtasi Tukholmassa pelatussa ottelussa Columbus Blue Jacketsin. Suurimman osan kaudesta, 69 ottelua, hän vietti AHL:n Worcester Sharksissa. Wingels teki NHL-uransa ensimmäiset pisteet kaudella 2011–2012. Ensimmäinen maali syntyi 15. tammikuuta 2012 pelatussa ottelussa Chicago Blackhawksia vastaan. Hän pelasi kauden aikana lopulta 33 runkosarja- ja viisi pudotuspeliottelua NHL:ssä sekä 29 runkosarjaottelua AHL:ssä.
Syksyllä 2012 alkaneen NHL:n työsulun ajan hän pelasi KooKoossa Suomen toiseksi korkeimmalla sarjatasolla Mestiksessä.
Wingels pelasi lopulta Sharksien joukkueessa seitsemällä kaudella 337 ottelua ja teki 51+71=122 pistettä ennen siirtoaan Ottawa Senatorsiin kesken kautta 2016-17. Hän keräsi loppukaudella joukkueessa tehot 2+2=4 ja pelasi 37 ottelua. Wingels teki heinäkuussa 2017 sopimuksen vapaana agenttina Chicagoon. Hän pelasi joukkueessa 57 ottelua tehoin 7+5=12. Boston Bruins hankki Wingelsin kevään 2018 siirtotakarajalla.
Yhdysvallat