Trietyleenitetramiini

Trietyleenitetramiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi N,N'-bis(2-aminoetyyli)-1,2-etaanidiamiini
CAS-numero 112-24-3
PubChem CID 5565
SMILES C(CNCCNCCN)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H18N4
Moolimassa 146,244 g/mol
Sulamispiste 12 °C
Kiehumispiste 275,5 °C
Tiheys 0,982 g/cm3
Liukoisuus veteen Sekoittuu veteen ja orgaanisiin liuottimiin

Trietyleenitetramiini (C6H18N4) on polyamiini. Yhdistettä käytetään muun muassa muoviteollisuudessa lisäaineena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 3,6-diatsaoktaanietyleenidiamiini, 3,6-diatsaoktaani-1,8-diamiini, trientiini ja TETA.

Valmistus

Trietyleenitetramiinia valmistetaan yleensä kuumentamalla etyleenidiamiinia ja vastaavia yhdisteitä metallioksidi-, -fosfaatti-, tai -volframaattikatalyytin läsnä ollessa. Näin syntyy yleensä eri amiinien seos, josta trietyleenitetramiini erotetaan tislaamalla.

Trietyleenitetramiinia muodostuu myös etyleenidiamiinin valmistuksen sivutuotteena, kun 1,2-dikloorietaani ja ammoniakki reagoivat.

Suoraketjuisen muodon lisäksi teknillinen trietyleenitetramiini sisältää myös yhdisteen haarautuneita tai rengasrakenteisia isomeereja. Vuonna 1999 kilo yhdistettä maksoi 3,33 Yhdysvaltain dollaria.

Käyttö

Trietyleenitetramiinia käytetään epoksihartsien valmistuksessa, muovien pehmentimissä ja polttoaineiden lisäaineena. Siitä voidaan valmistaa myös väriaineita ja lääkkeitä.

Trietyleenitetramiini on nelihampainen ligandi ja kompleksikemiassa yhdisteestä käytetään lyhennettä trien. Metallien kelaatio-ominaisuuteen perustuu myös yhdisteen käyttö lääketieteessä. Sitä käytetään Wilsonin taudin hoitoon, koska se muodostaa kelaatin kuparin kanssa ja näin estää kuparin imeytymistä ja parantaa ylimääräisen kuparin erittymistä kehosta virtsan mukana.

Turvallisuus

Trietyleenitetramiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Se on vahvasti emäksistä ja voi aiheuttaa syöpymisvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa.

Lähteet

  1. ↑ Trientine – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2010.
  2. 1 2 3 4 5 6 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 541. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 4 Srivasan Sridhar & Richard G. Carter : "Diamines and Higher Amines, Aliphatic", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
  4. 1 2 3 4 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: "Amines, Aliphatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  5. ↑ William L. Howard & David Wilson : "Chelating Agents", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
  6. ↑ Matti Haltia: Homénin vai Wilsonin tauti? Duodecim, 1992, 108. vsk, nro 22, s. 1957. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.12.2010.
  7. ↑ Gunnar Nordberg: Handbook on the toxicology of metals, s. 315. Academic Press, 2007. ISBN 978-0-12-369413-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.10.2010. (englanniksi)
  8. ↑ Marjo S. van der Knaap, J. Valk, Frederik Barkhof: Magnetic resonance of myelination and myelin disorders, s. 395. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-22286-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 31.12.2010. (englanniksi)
  9. ↑ Trietyleenitetramiinin kansainvälinen kemikaalikortti