Tryptamiini

Tämä artikkeli käsittelee yhtä kemiallista yhdistettä. Kemiallisten yhdisteiden joukkoa käsittelee tryptamiinit.
Tryptamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(1H-indoli-3-yyli)etanamiini
CAS-numero 61-54-1
PubChem CID 1150
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12N2
Moolimassa 160,216 g/mol
Sulamispiste 113–117 °C

Tryptamiini on aineenvaihduntatuote jota esiintyy pieninä pitoisuuksina eläimissä, kasveissa ja elintarvikkeissa. Tryptamiini on biogeeninen amiini, jollaisia voi muodostua elintarvikkeisiin pilaantumisen yhteydessä. Muiden muassa aivojen välittäjäaine serotoniini kuuluu tryptamiineihin. Tryptamiini nostaa verenpainetta ja aiheuttaa ruokamyrkytyksen. Tryptamiinia esiintyy nisäkkäiden aivoissa luontaisesti ja sillä uskotaan olevan rooli neuromodulaattorina tai välittäjäaineena. Tryptamiini toimii TAAR agonistina, serotoniinia vapauttavana aineena ja serotoniiniaktiivisuuden lisääjänä. Sen hajottaa elimistössä MAO-A ja MAO-B. Rottien aivojen tryptamiinipitoisuus on noin 3,5 pmol/g.

Tryptamiinin aiheuttamia oireita ovat migreenityyppinen päänsärky, ihon punoitus, nokkosihottuma, vatsakivut sekä ripuli. Mukana voi myös olla huimausta, huulten ja kielen turvotusta sekä sydämentykytystä.

Kasveissa tryptamiini toimii auksiini indoli-3-etikkahapon biosynteesin välivaiheena. Tryptamiinin kemiallisesti valmistettavia lukemattomia johdannaisia ja sukulaisaineita käytetään niin sanottuina muuntohuumeina. Myös luonnosta löytyviä tryptamiineja, kuten useissa sienilajeissa esiintyvää psilosybiiniä tai esimerkiksi shamaanikahvikki (Psychotria viridis) -kasvissa esiintyvää dimetyylitryptamiinia voidaan käyttää päihtymistarkoitukseen.

Lähteet

  1. ↑ http://www.evira.fi/portal/fi/elintarvikkeet/tietoa+elintarvikkeista/elintarvikevaarat/elintarvikkeiden+luontaiset+myrkyt/elintarvikkeiden+biogeeniset+amiinit (Arkistoitu – Internet Archive)
  2. ↑ Susanna Eerola ym.: Biogeenisten amiinien esiintyminen eräissä kaupan olevissa sekä ruokamyrkytysepäilyn yhteydessä tutkituissa elintarvikkeissa (pdf) 1999. Elintarvikevirasto. Viitattu 8.8.2009.[vanhentunut linkki]
  3. ↑ Jones R.S.: "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139., 1982. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5
  4. ↑ Wölfel R, Graefe KH: "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36., February 1992. doi:10.1007/BF00165727
  5. ↑ Shimazu S, Miklya I.: Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: β-phenethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives. Progress in Neuropsychopharmacology & Biological Psychiatry. 2004; 28:421–427., 2004. PubMed:15093948 doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016 S2CID:37564231
  6. ↑ The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues. Biochemical Pharmacology Volume 35, Issue 19, 1 October 1986, Pages 3255-3260, 1986. doi:10.1016/0006-2952(86)90421-1 ISSN 0006-2952
  7. ↑ Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels. Toxicology Volume 226, Issue 1, 1 September 2006, Pages 76-77, 2006. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102 Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ Pauliina Susi (toim.): M.o.t. Yliopisto-lehti. 19/1997. Viitattu 8.8.2009.
  9. ↑ Sosiaali- ja terveysministeriön muistio STM. Arkistoitu 10.12.2012. Viitattu 8.8.2009.

Aiheesta muualla

Tryptamiinit
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.