Ura
Peterborough Petes varasi Kassianin neljäntenä pelaajana OHL:ään vuonna 2007 ja hän siirtyi joukkueeseen kaudeksi 2007–2008. Tulokaskausi toi 21 pistettä, mutta seuraavalla kaudella 2008–2009 Kassian oli Tony Romanon jälkeen Petesin toiseksi paras pistemies tehoilla 24+39=63. Hän keräsi myös 136 jäähyminuuttia, joilla Kassian voitti joukkueen sisäisen jäähypörssin. Hän tappeli kauden aikana 13 kertaa. Kassian pelasi kauden aikana myös OHL:n tähdistöottelussa tehoin 1+1=2 sekä CHL Top Prospects Gamessa, jossa hän taklasi John Tavaresia siellä seurauksella, että Tavares joutui jättämään ottelun kesken olkapäävamman takia.
NHL-joukkue Buffalo Sabres varasi Kassianin 13. pelaajana kesällä 2009. Samana kesänä hänet varasi myös Dynamo Moskova 56. pelaajana KHL:n varaustilaisuudessa 2009. Kassian aloitti kauden 2009–2010 Peterborough Petesin kapteenina, mutta tammikuussa 2010 hänet kaupattiin Windsor Spitfiresiin vaihdossa Austin Watsoniin ja toisen kierroksen varausvuoroihin OHL:n varaustilaisuuksiin 2012 ja 2014. Myöhemmin samassa kuussa Kassian sai 20 ottelun mittaisen pelikiellon taklattuaan päähän Barrie Coltsin Matt Kennedya. Hän sai ottelussa viiden minuutin jäähyn ryntäämisestä sekä ottelurangaistuksen. Kennedy sai tilanteesta aivotärähdyksen. Kassian voitti keväällä 2010 OHL:n mestaruuden sekä koko CHL:n mestaruuden, Memorial Cupin.
Pian Memorial Cupin jälkeen, toukokuussa 2010 Kassian sai syytteen pahoinpitelystä lyödessään miestä kotikaupungissaan Windsorissa sijaitsevassa ulkoilmabaarissa. Hänet tuomittiin 25 tunnin yhdyskuntapalveluun, maksamaan 500 dollaria hyväntekeväisyyteen sekä kustantamaan uhrin hammaslääkärimaksu.
Pahoinpitelytapauksen vuoksi Kassianin sopimusneuvottelut Buffalo Sabresin kanssa lykkääntyivät ja hän jatkoi kaudella 2010–2011 Spitfiresissä. Kassian oli tehoilla 26+51=77 joukkueen toiseksi paras pistemies Ryan Ellisin jälkeen. Hän teki marraskuussa 2010 kolmivuotisen tulokassopimuksen Buffalo Sabresin kanssa. Huhtikuussa 2011 Kassian siirtyi ns. kevätsopimuksella Sabresin farmijoukkue Portland Piratesiin, AHL:ään. Hän pelasi siellä kolme playoff-ottelua.
Kassian pelasi kaudella 2011–2012 ensimmäiset pelinsä NHL:ssä. Hän edusti Sabresia 27 NHL-ottelussa, kunnes hän siirtyi Vancouver Canucksiin. Kaupassa Canucksiin meni myös Marc-André Gragnani ja Sabresiin Cody Hodgson ja Alexander Sulzer.
Tammikuussa 2020 Kassian teki neljän vuoden jatkosopimuksen Edmonton Oilersin kanssa.
Heinäkuussa 2022 Oilers kauppasi Kassianin, ensimmäisen kierroksen varausvuoron vuoden 2022 varaustilaisuudessa, toisen kierroksen varausvuoron vuoden 2025 varaustilaisuudessa ja kolmannen kierroksen varausvuoron vuoden 2024 varaustilaisuudessa Arizona Coyotesiin vaihdossa ensimmäisen kierroksen varausvuoroon vuoden 2022 varaustilaisuudessa.
Elokuussa 2023 Kassian siirtyi tryout-sopimuksella Anaheim Ducksiin. Ducks vapautti Kassianin tryout-sopimuksesta lokakuussa 2023.
Tammikuussa 2024 Kassian teki sopimuksen Tšekin Tipsport Extraligassa pelaavan HC Sparta Prahan kanssa.
Kanada
