3-Pyrrolidone

	3-Pyrrolidone
Identification
Nom UICPA	pyrrolidin-3-one
Synonymes	3-pyrrolidinone, β-pyrrolidone, β-pyrrolidinone, pyrrolidin-3-one
No CAS	96-42-4
No ECHA	100.243.061
PubChem	233208
SMILES	C1CNCC1=O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C4H7NO/c6-4-1-2-5-3-4/h5H,1-3H2 ; InChIKey : ; QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N ;
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO [Isomères];
Masse molaire	85,104 5 ± 0,004 2 g/mol ; C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-pyrrolidone est un composé chimique constitué d'un cycle à 5 contenant un atome d'azote (azolidine) substitué en position 3 par un groupe oxo. Il appartient à la classe des amines et cétones cycliques. C'est un isomère du γ-butyrolactame.

Synthèse

La 3-pyrrolidone peut être formée, par exemple, à partir de la réaction de condensation d'une amine tertiaire sur elle-même avec des quantités catalytiques d'éthanolate de sodium (NaOEt) et un traitement par de l'acide sulfurique est ultérieurement appliqué. À partir de cette réaction, une 3-pyrrolidone substituée est obtenue. Elle peut être via une autre réaction chimique avec du chlorure d'hydrogène (HCl) hydrolysée puis décarboxylée.

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Pyrrolidon » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto, A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, Heterocycles, 1982, vol. 19, p. 1605–1607.
↑ R. Kuhn, G. Osswald, D, L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, Angew. Chem., 1957, vol. 69, p. 60.