Acide ophtalmique

Acide ophtalmique
Structure de l'acide ophtalmique
Identification
No CAS 495-27-2
PubChem 7018721
SMILES
CC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H19N3O6/c1-2-7(10(18)13-5-9(16)17)14-8(15)4-3-6(12)11(19)20/h6-7H,2-5,12H2,1H3,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)(H,19,20)/t6-,7-/m0/s1
Std. InChIKey :
JCMUOFQHZLPHQP-BQBZGAKWSA-N
Propriétés chimiques
Formule C11H19N3O6  [Isomères]
Masse molaire 289,285 1 ± 0,012 5 g/mol
C 45,67 %, H 6,62 %, N 14,53 %, O 33,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide ophtalmique est un tripeptide analogue au glutathion dans lequel le résidu de cystéine est remplacé par un résidu de L-α-aminobutyrate. Il a été isolé pour la première fois à partir de cristallin de veau.

On a montré que l'ophtalmate peut être produit biologiquement à partir d'acide α-aminobutyrique à travers deux réactions consécutives catalysées par la ligase glutamate-cystéine et la glutathion-synthase. L'acide ophtalmique pourrait ainsi être utilisé comme biomarqueur du stress oxydant conduisant à une diminution du taux de glutathion.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Tomoyoshi Soga, Richard Baran, Makoto Suematsu, Yuki Ueno, Satsuki Ikeda, Tadayuki Sakurakawa, Yuji Kakazu, Takamasa Ishikawa, Martin Robert, Takaaki Nishioka et Masaru Tomita, « Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid as an Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, no 24,‎ , p. 16768-16776 (PMID 16608839, DOI 10.1074/jbc.M601876200, lire en ligne)