Adonirubine

Adonirubine
Image illustrative de l’article Adonirubine
Identification
Nom UICPA (6S)-6-hydroxy-2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6-triméthyl-3-oxo-1-cyclohexényl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohex-2-én-1-one
Synonymes

3-hydroxy-β,β-carotène-4,4'-dione
3-hydroxycanthaxanthine
No CAS 4418-72-8
PubChem 16061231
SMILES
C1(C(C(=C(C(C1O)=O)C)C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2(=C(C(CCC2(C)C)=O)C))(C)C)
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C40H52O3/c1-28(17-13-19-30(3)21-23-34-32(5)36(41)25-26-39(34,7)8)15-11-12-16-29(2)18-14-20-31(4)22-24-35-33(6)38(43)37(42)27-40(35,9)10/h11-24,37,42H,25-27H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,28-15+,29-16+,30-19+,31-20+/t37-/m0/s1
InChIKey :
OOUTWVMJGMVRQF-NWYYEFBEBL
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C40H52O3/c1-28(17-13-19-30(3)21-23-34-32(5)36(41)25-26-39(34,7)8)15-11-12-16-29(2)18-14-20-31(4)22-24-35-33(6)38(43)37(42)27-40(35,9)10/h11-24,37,42H,25-27H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,28-15+,29-16+,30-19+,31-20+/t37-/m0/s1
Std. InChIKey :
OOUTWVMJGMVRQF-NWYYEFBESA-N
Propriétés chimiques
Formule C40H52O3  [Isomères]
Masse molaire 580,839 1 ± 0,036 5 g/mol
C 82,71 %, H 9,02 %, O 8,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion 214 à 216 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adonirubine ou phoénicoxanthine est un composé de la famille des caroténoïdes. C'est un précurseur pour la formation de l'astaxanthine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (de) K. Bernhard, G. Englert, H. Mayer, R. K. Müller, A. Rüttimann, M. Vecchi, E. Widmer et R. Zell, « Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IX. Synthese von (3R)-Hydroxyechinenon, (3R,3'R)- und (3R,3'S)-Adonixanthin, (3R)-Adonirubin, deren optischen Antipoden und verwandten Verbindungen », Helv. Chim. Acta, vol. 41, no 7,‎ , p. 407-2484 (ISSN 0018-019X, DOI 10.1002/hlca.19810640754)
  3. ↑ (en) B.-H. Liu et Y.-K. Lee, « Composition and biosynthetic pathways of carotenoids in the astaxanthin-producing green alga Chlorococcum sp. », Biotechnol. Lett., vol. 21, no 11,‎ , p. 1007-1010 (ISSN 0141-5492, DOI 10.1023/A:1005660313289)