Alpha-Hydroxysanshool

Alpha Hydroxy Sanshool
Image illustrative de l’article Alpha-Hydroxysanshool
Identification
Nom UICPA (2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide
No CAS 83883-10-7
PubChem 10084135
SMILES
CC=CC=CC=CCCC=CC(=O)NCC(C)(C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H25NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15(18)17-14-16(2, 3)19/h4-9,12-13,19H,10-11,14H2,1-3H3,(H,17,18)/b5-4+,7-6+,9-8-,13-12+
Propriétés chimiques
Formule C16H25NO2  [Isomères]
Masse molaire 263,375 2 ± 0,015 4 g/mol
C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %,
Composés apparentés
Autres composés

Alpha sanshool
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’alpha hydroxy sanshool est un amide à la saveur unique qui est à la fois irritante (pseudo-chaleur) comme le piment et qui procure une sensation de picotement (paresthésie) sur la langue.

Origine

L'alpha hydroxy sanshool a été identifié dans le poivre du Sichuan (Zanthoxylum piperitum) et défini, avec l’alpha sanshool, comme étant la source principale de son goût caractéristique,.

Goût

Le pouvoir irritant de l'alpha hydroxy sanshool est de 3 à 5 fois inférieur à celui de l'alpha sanshool, ce qui le place sur l'échelle de Scoville en dessous du [6]-gingerol :

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000
[6]-Shogaol 160 000,
Pipérine 100 000,
Alpha sanshool 80 000-110 000
[6]-gingerol 60 000,
Alpha hydroxy sanshool 16 000-22 000

D'autres composés de structure similaire aux sanshools avec une sensation de picotement ont été découverts:

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 (en) [PDF] E Sugai, Y Morimitsu and K Kubota (2005) Quantitative Analysis of Sanshool Compounds in Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC.) and Their Pungent Characteristics Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 69, 1958-1962 DOI 10.1271/bbb.69.1958
  3. 1 2 3 4 (en) E Sugai, Y Morimitsu, Y Iwasaki, A Morita, T Wanatabe and K Kubota (2005) Pungent qualities of sanshool-related compounds evaluated by a sensory test and activation of rat TRPV1. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, vol. 69, no10, p. 1951-1957. DOI 10.1271/bbb.69.1951
  4. ↑ MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI 10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  5. 1 2 3 (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  6. 1 2 3 (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p. 200-203 DOI 10.1007/BF01042540
  7. ↑ (en) JP Ley, G Krammer, G Reinders & HJ Bertram, Structure Activity Relationships of Trigeminal Effects for Artificial and Naturally Occuring Alkamides related to Spilanthol, Weurman 2005 [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe