Amygdaline

	Amygdaline
	Structure de l'Amygdaline.
Identification
Nom UICPA	[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phényl)acétonitrile
Synonymes	Amygdaloside ; Mandelonitrile-beta-Gentiobioside ; Neoamygdalin
No CAS	29883-15-6
No ECHA	100.045.372
No CE	249-925-3
PubChem	2180
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C20H27NO11 [Isomères];
Masse molaire	457,428 5 ± 0,021 4 g/mol ; C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion	213 °C
Solubilité	83 g·L-1 eau à 25 °C
Masse volumique	0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xn Symboles : ; Xn : Nocif; ; Phrases R : ; R22 : Nocif en cas d’ingestion.; ; Phrases S : ; S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.; ; Phrases R : 22, ; Phrases S : 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	405 mg·kg-1 (rats, peroral) ; 443 mg·kg-1 (souris, peroral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'amygdaline (du grec ancien ἀμυγδαλή amugdalê : amande) ou amygdaloside est un composé aromatique, de formule C₂₀H₂₇N₁O₁₁, appartenant à la classe des hétérosides cyanogènes. Sa partie ose est le gentiobiose et sa partie aglycone est le mandélonitrile, la cyanhydrine du benzaldéhyde.

Découverte

La substance a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit de l'amandier amer.

Sources alimentaires

Il s'agit d'une substance toxique présente dans de nombreuses espèces végétales, et qui se transforme en cyanure d'hydrogène après ingestion, sous l'action d'une enzyme du système digestif, la β-glucosidase (appelée aussi émulsine). La dose létale pour 50 % des individus chez le rat est entre 400 et 800 mg/kg ; chez l'humain elle se situe autour de 1,5 mg/kg de masse corporelle. En effet, « les rats sont plus résistants que les humains à de nombreux composés », ce qui explique que la dose létale pour le rat soit plus élevé.

On la trouve notamment dans les aliments suivants, référence scientifique^, et dans d'autres articles moins scientifiques^, :

les amandes amères ;
les noyaux de certaines drupes :
- la cerise (le noyau contient de 2,7 à 3,9 mg d'amygdaline/g selon la variété)^,,
- l'abricot (le noyau contient 14,4 mg d'amygdaline/g, variété non mentionnée)^,^,,
- la prune (le noyau contient de 0,4 à 17,5 mg d'amygdaline/g, selon la variété)^, ,
- la pêche (le noyau contient 6,8 mg/g d'amygdaline, variété non mentionnée)^,.
la noix de cajou ;
la racine de manioc ;
le pépin de pomme (un pépin contient 3 mg d'amygdaline/g, variété Royal Gala)^,. Le jus de pomme, variété Bramley, contient environ 0,09 mg/g d'amygdaline, ce contenu dépend aussi du procédé^, ;
le laurier-cerise ;
les céréales complètes ;
le riz complet ;
le jaune d'œuf ;
la levure de bière.

Chimie

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique ou sa dégradation par les β-glucosidases donne en plus de l'ose (gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laétrile.

Effet anticancéreux controversé

On^[Qui ?] a prétendu que le laétrile issu de l'amygdaline avait des propriétés anticancéreuses. Ce composé chimique naturel toxique est souvent référencé de manière erronée comme vitamine B17, qui n'existe pas en réalité.

Les études scientifiques sur cette activité donnent des résultats discordants selon les supports mais nuls chez l'Homme. Si une étude in vitro de 1998 fait état d’une activité ciblée sur des cellules tumorales, le National Cancer Institute ne conclut à aucune activité anticancéreuse dans les essais cliniques humains et souligne la toxicité du produit. Dans son résumé, il fait état d'une faible activité dans les études sur l'animal et donne « à des fins d'information uniquement » quelques citations ou liens de sites commerciaux qui avancent le contraire.

En tout état de cause, la Food and Drug Administration des États-Unis n'a jamais autorisé son utilisation^,.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) S. R. A. Adewusi et O. L. Oke, « On the metabolism of amygdalin. 1. The LD 50 and biochemical changes in rats », Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, vol. 63, n^o 9,‎ 1^er septembre 1985, p. 1080–1083 (ISSN 0008-4212 et 1205-7541, DOI 10.1139/y85-177, lire en ligne, consulté le 4 juillet 2020)
↑ Ouest-France, « Noyaux de cerise. Attention à l’intoxication au cyanure ! », sur ouest-france.fr, 31 juillet 2017 (consulté le 31 juillet 2017).
↑ George W. Newton, Eric S. Schmidt, Jerry P. Lewis et Ruth Lawrence, « Amygdalin Toxicity Studies in Rats Predict Chronic Cyanide Poisoning in Humans », Western Journal of Medicine, vol. 134, n^o 2,‎ février 1981, p. 97–103 (ISSN 0093-0415, PMID 7222669, PMCID 1272529, lire en ligne, consulté le 9 avril 2022) :
« humans are seven times more sensitive to the lethal effects of standard chemotherapeutic agents than rats »
1 2 3 4 5 6 7 (en) « (PDF) Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK », sur ResearchGate (consulté le 4 juillet 2020)
1 2 3 4 5 6 7 (en) Islamiyat F. Bolarinwa, Caroline Orfila et Michael R. A. Morgan, « Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK », Food Chemistry, vol. 152,‎ 1^er juin 2014, p. 133–139 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2013.11.002, lire en ligne, consulté le 4 juillet 2020)
↑ Le Dauphiné libéré, « Attention, ces aliments du quotidien peuvent être toxiques », sur ledauphine.com, 30 juillet 2017 (consulté le 31 juillet 2017).
↑ Vosges-rando.alsace, « A travers les forêts et les montagnes des Vosges : Reconnaître les plantes dangereuses », sur vosges-rando.net (consulté le 17 août 2017).
↑ Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail, « Amandes d'abricots : un risque d'intoxication au cyanure », sur anses.fr, 27 juillet 2018 (consulté le 31 juillet 2017).
↑ J. Langrand, M. Labadie, I. Blanc-Brisset et J. Bloch, « Intoxications par les amandes amères d’abricots », Toxicologie Analytique et Clinique, vol. 30, n^o 3,‎ 1^er septembre 2018, p. 169 (ISSN 2352-0078, DOI 10.1016/j.toxac.2018.07.103, lire en ligne, consulté le 11 février 2020)
↑ (en) Irvin J Lerner, Laetrile : A lesson in cancer quackery (Laetrile : Une leçon de charlatanisme du cancer), CA: A Cancer Journal for Clinicians, 1981, http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.3322/canjclin.31.2.91/abstract
↑ (en) « Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells. »
↑ (en) « Laetrile/Amygdalin » Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials..
↑ (en) D. Carpenter, Reputation and Power : Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton University Press, 1977, http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf
↑ (en) D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », Federal Register, vol. 77-22310,‎ 1977 (lire en ligne)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Amygdalin » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Amygdalin sur MeSH
(en) The Rise and Fall of Laetrile

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Portail du scepticisme scientifique

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) S. R. A. Adewusi et O. L. Oke, « On the metabolism of amygdalin. 1. The LD 50 and biochemical changes in rats », Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, vol. 63, n^o 9,‎ 1^er septembre 1985, p. 1080–1083 (ISSN 0008-4212 et 1205-7541, DOI 10.1139/y85-177, lire en ligne, consulté le 4 juillet 2020)

[3] Ouest-France, « Noyaux de cerise. Attention à l’intoxication au cyanure ! », sur ouest-france.fr, 31 juillet 2017 (consulté le 31 juillet 2017).

[4] George W. Newton, Eric S. Schmidt, Jerry P. Lewis et Ruth Lawrence, « Amygdalin Toxicity Studies in Rats Predict Chronic Cyanide Poisoning in Humans », Western Journal of Medicine, vol. 134, n^o 2,‎ février 1981, p. 97–103 (ISSN 0093-0415, PMID 7222669, PMCID 1272529, lire en ligne, consulté le 9 avril 2022) :
« humans are seven times more sensitive to the lethal effects of standard chemotherapeutic agents than rats »

[:0-5] 1 2 3 4 5 6 7 (en) « (PDF) Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK », sur ResearchGate (consulté le 4 juillet 2020)

[:1-6] 1 2 3 4 5 6 7 (en) Islamiyat F. Bolarinwa, Caroline Orfila et Michael R. A. Morgan, « Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK », Food Chemistry, vol. 152,‎ 1^er juin 2014, p. 133–139 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2013.11.002, lire en ligne, consulté le 4 juillet 2020)

[7] Le Dauphiné libéré, « Attention, ces aliments du quotidien peuvent être toxiques », sur ledauphine.com, 30 juillet 2017 (consulté le 31 juillet 2017).

[8] Vosges-rando.alsace, « A travers les forêts et les montagnes des Vosges : Reconnaître les plantes dangereuses », sur vosges-rando.net (consulté le 17 août 2017).

[9] Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail, « Amandes d'abricots : un risque d'intoxication au cyanure », sur anses.fr, 27 juillet 2018 (consulté le 31 juillet 2017).

[10] J. Langrand, M. Labadie, I. Blanc-Brisset et J. Bloch, « Intoxications par les amandes amères d’abricots », Toxicologie Analytique et Clinique, vol. 30, n^o 3,‎ 1^er septembre 2018, p. 169 (ISSN 2352-0078, DOI 10.1016/j.toxac.2018.07.103, lire en ligne, consulté le 11 février 2020)

[11] (en) Irvin J Lerner, Laetrile : A lesson in cancer quackery (Laetrile : Une leçon de charlatanisme du cancer), CA: A Cancer Journal for Clinicians, 1981, http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.3322/canjclin.31.2.91/abstract

[12] (en) « Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells. »

[13] (en) « Laetrile/Amygdalin » Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials..

[14] (en) D. Carpenter, Reputation and Power : Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton University Press, 1977, http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf

[15] (en) D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », Federal Register, vol. 77-22310,‎ 1977 (lire en ligne)