Bacampicilline

Bacampicilline
Image illustrative de l’article Bacampicilline
Identification
Nom UICPA (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-amino-2-phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate d'éthoxycarbonyloxyéthyle
No CAS 50972-17-3
Code ATC J01CA06
DrugBank DB01602
PubChem 441397
ChEBI 2968
SMILES
N[C@H](c1ccccc1)C(=O)N[C@@H]2C(=O)N3[C@@H](C(=O)OC(C)OC(=O)OCC)C(C)(C)S[C@H]23
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C21H27N3O7S/c1-5-29-20(28)31-11(2)30-19(27)15-21(3,4)32-18-14(17(26)24(15)18)23-16(25)13(22)12-9-7-6-8-10-12/h6-11,13-15,18H,5,22H2,1-4H3,(H,23,25)/t11?,13-,14-,15+,18-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C21H27N3O7S  [Isomères]
Masse molaire 465,52 ± 0,026 g/mol
C 54,18 %, H 5,85 %, N 9,03 %, O 24,06 %, S 6,89 %,
Écotoxicologie
DL50 8 529 mg·kg-1(souris, oral)
184 mg·kg-1(souris, i.v.)
9 475 mg·kg-1 (souris, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bacampicilline ou bécampicilline est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines, elle fait partie des dérivés de l'ampicilline. La molécule est administrée sous forme de sel de chlorure (Numéro CAS 37661-08-8).

Mode d'action

La bacampicilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 Chemotherapy Vol. 27(Suppl.

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