Base de Michler

	Base de Michler
Identification
Nom systématique	4,4′-bis(diméthylamino)diphénylméthane
Synonymes	N,N,N′,N′-tétraméthyl-4,4′-méthylèndianiline, 4,4′-méthylènebis(N,N-diméthylaniline)
No CAS	101-61-1
No ECHA	100.002.691
No RTECS	BY5250000
PubChem	7567
SMILES	c1(Cc2ccc(N(C)C)cc2)ccc(N(C)C)cc1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C17H22N2/c1-18(2)16-9-5-14(6-10-16)13-15-7-11-17(12-8-15)19(3)4/h5-12H,13H2,1-4H3 ; InChIKey : ; JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	feuillets blancs à blanc-bleuâtre à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C17H22N2;
Masse molaire	254,37 ± 0,015 5 g/mol ; C 80,27 %, H 8,72 %, N 11,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	90 à 91 °C
T° ébullition	390 °C; 155 à 157 °C (0,13 hPa)
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,039 g·cm-3
Point d’éclair	178 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH
	H350, H410, P201, P273, P308+P313 et P501 H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme; P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.; P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.; P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.; P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …;
Transport
	90
	3077
Écotoxicologie
DL50	3 160 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP	4,370
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La base de Michler ou 4,4′-méthylènebis(N,N-diméthylaniline) (MDMA) est un composé aromatique de formule C₁₇H₂₂N₂, appartenant à la famille des diphénylméthanes et à celle des aminobenzènes. Elle doit son nom au chimiste allemand Wilhelm Michler (1846-1889) qui l'a découverte et synthétisée.

Propriétés

La base de Michler est un solide blanc à blanc-bleuâtre, à l'odeur caractéristique. Elle est combustible mais difficilement inflammable (point d'éclair de 178 °C), et pratiquement insoluble dans l'eau.

Synthèse

Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la base de Michler, la plupart à partir de la diméthylaniline :

réaction de la diméthylaniline avec le formaldéhyde en présence d'acide chlorhydrique concentré ;
réaction entre la diméthylaniline et le peroxyde de diacétyle ;
réaction entre la diméthylaniline et le perbenzoate de tert-butyle ;
oxydation anodique de la diméthylaniline.

Utilisations

La base de Michler est un intermédiaire dans la synthèse de colorants, par exemple l'auramine O. C'est également un réactif permettant de détecter le plomb, et elle peut être utilisée pour le dosage qualitatif des cyanogènes. Elle a notamment été utilisée pour contrôler la production de cyanure d'hydrogène (HCN) par des bactéries.

La base de Michler est un composant du papier de Feigl-Anger, permettant de visualiser les dégagement de HCN.

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Michlers Base » (voir la liste des auteurs).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « Methylenebisdimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 septembre 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Progress Report for Contract No. NIH-NCI-E-C-72-3252, Submitted to the National Cancer Institute by Litton Bionetics, Inc. Vol. NCI-E-C-72-3252, Pg. 1973.
↑ Fiche (en) « Michler's base », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 27 septembre 2019.
1 2 3 « BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
↑ (ja) Takashi MICHIDA, Eriko OSAWA, et Yumiko YAMAOKA, « Formation Mechanism of 4,4-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) by the Anodic Oxidation of N,N-Dimethylaniline », Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, vol. 121 (12),‎ septembre 2001, p. 1005-1010 (DOI 10.1248/YAKUSHI.121.1005)
↑ Ranjodh Singh Eighth Annual Report on Carcinogens (1999)
↑ D. Dufour, G. M. O'Brien, Rupert Best, Cassava flour and starch : progress in research and development, 1996, 409 p. (ISBN 958-94-3988-8, lire en ligne), p. 157
↑ Rezzonico F, Zala M, Keel C, Duffy B, Moënne-Loccoz Y, Défago G., « Is the ability of biocontrol fluorescent pseudomonads to produce the antifungal metabolite 2,4-diacetylphloroglucinol really synonymous with higher plant protection? », New Phytol, vol. 173 (4),‎ 2007 (PMID 17286834, DOI 10.1111/j.1469-8137.2006.01955.x)
↑ Pentzold S, Zagrobelny M, Roelsgaard PS, Møller BL, Bak S, « The multiple strategies of an insect herbivore to overcome plant cyanogenic glucoside defence. », PLOS One, vol. 9 (3),‎ mars 2014 (PMID 24625698, DOI 10.1371/journal.pone.0091337)

Voir aussi

Portail de la chimie

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « Methylenebisdimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 septembre 2019 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Progress Report for Contract No. NIH-NCI-E-C-72-3252, Submitted to the National Cancer Institute by Litton Bionetics, Inc. Vol. NCI-E-C-72-3252, Pg. 1973.

[ChemID-4] Fiche (en) « Michler's base », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 27 septembre 2019.

[HSDB-5] 1 2 3 « BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank

[6] (ja) Takashi MICHIDA, Eriko OSAWA, et Yumiko YAMAOKA, « Formation Mechanism of 4,4-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) by the Anodic Oxidation of N,N-Dimethylaniline », Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, vol. 121 (12),‎ septembre 2001, p. 1005-1010 (DOI 10.1248/YAKUSHI.121.1005)

[7] Ranjodh Singh Eighth Annual Report on Carcinogens (1999)

[8] D. Dufour, G. M. O'Brien, Rupert Best, Cassava flour and starch : progress in research and development, 1996, 409 p. (ISBN 958-94-3988-8, lire en ligne), p. 157

[9] Rezzonico F, Zala M, Keel C, Duffy B, Moënne-Loccoz Y, Défago G., « Is the ability of biocontrol fluorescent pseudomonads to produce the antifungal metabolite 2,4-diacetylphloroglucinol really synonymous with higher plant protection? », New Phytol, vol. 173 (4),‎ 2007 (PMID 17286834, DOI 10.1111/j.1469-8137.2006.01955.x)

[10] Pentzold S, Zagrobelny M, Roelsgaard PS, Møller BL, Bak S, « The multiple strategies of an insect herbivore to overcome plant cyanogenic glucoside defence. », PLOS One, vol. 9 (3),‎ mars 2014 (PMID 24625698, DOI 10.1371/journal.pone.0091337)