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Il est considéré comme l'un des plus importants et des plus influents saxophonistes ténor de l'époque des big bands (swing). Ses enregistrements les plus célèbres sont The Eel, Tillie's Downtown Now, Crazeology, The Buzzard, and After Awhile, composé avec le clarinettiste Benny Goodman.
En 1927, il s'installe à New York où il travaille comme musicien de studio et joue dans des groupes avec des jazzmen tels que Red Nichols, Roger Wolfe Kahn, Ben Pollack ou Joe Venuti. En 1933, il se fait remarquer par un solo réalisé lors d'un enregistrement d'Eddie Condon, The Eel («l'anguille»). On lui attribue alors ce surnom, en référence à ses longues et tortueuses improvisations qui rappellent la morphologie du serpent.
Après la guerre, Freeman revient à New York et dirige ses propres groupes, tout en conservant des liens avec ceux d'Eddie Condon et en jouant de temps à autre dans des jazzbands de mainstream, tels que ceux de Buck Clayton, Ruby Braff, Vic Dickenson ou encore Jo Jones. Il écrit également une ballade, Zen Is When, que le Dave Brubeck Quartet enregistre en 1964 pour son album Jazz Impressions of Japan. Il fut membre du World's Greatest Jazz Band(en) en 1969 et 1970, et occasionnellement par la suite. En 1974, il s'installe en Angleterre où il donne de nombreux concerts et réalise plusieurs enregistrements. Il se produit régulièrement à travers l'Europe. En 1980, il revient à Chicago, sa ville natale, et continue à jouer jusqu'à ses quatre-vingts ans.
Il écrivit deux Mémoires, You Don't Look Like a Musician (1974) et If You Know of a Better Life, Please Tell Me (1976), et une autobiographie en collaboration avec Robert Wolf, Crazeology (1989).
En 1992, Bud Freeman est intronisé au Big Band and Jazz Hall of Fame.