Dieldrine

	Dieldrine
Identification
Nom UICPA	1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4,5,8-diméthanonaphtalène
Synonymes	Alvit, Heod, composé 497, Octalox, ENT 16,225
No CAS	60-57-1
No ECHA	100.000.440
No CE	200-484-5
SMILES	C1([C@@]2([C@@H]3[C@@H]([C@@]1(C(Cl)=C2Cl)Cl)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]([C@@H]3C1)O2)Cl)(Cl)Cl ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1 ;
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C12H8Cl6O [Isomères];
Masse molaire	380,909 ± 0,022 g/mol ; C 37,84 %, H 2,12 %, Cl 55,84 %, O 4,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 à 176 °C
T° ébullition	(décomposition)
Solubilité	dans l'eau : nulle
Masse volumique	1,7 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,000 4 Pa
Précautions
SGH
	; DangerH301, H310, H351, H372 et H410 H301 : Toxique en cas d'ingestion; H310 : Mortel par contact cutané; H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme;
Transport
	60/66
	2761
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Ingestion	Convulsions, vertiges, maux de tête, nausées, vomissements, tremblements musculaires.
Écotoxicologie
LogP	6,2
Composés apparentés
Autres composés	Aldrine
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dieldrine est un insecticide organochloré produit initialement en 1948 par l'entreprise américaine J. Hyman & Co, basée à Denver. Très similaire à l'aldrine, il a été utilisé comme une alternative au DDT avant qu'on découvre son extrême toxicité pour les organismes aquatiques et sa persistance dans le milieu naturel (il est considéré comme polluant organique persistant). Elle provoque également de sérieuses intoxications chez l'homme. Son emploi dans l'agriculture en France fut interdit par arrêté le 2 octobre 1972 et son utilisation est totalement prohibée depuis 1992. Malgré ces interdictions, son utilisation massive avant 1972 fait qu'il contamine encore de nombreuses anciennes terres agricoles et maraîchères, certains légumes, en particulier les cucurbitacée, produits sur ces terres pouvant dépasser les limites maximales de résidus.

Notes et références

1 2 3 4 5 6 DIELDRINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Numéro index 602-049-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Entrée « Dieldrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [archive du 9 décembre 2008], sur monographs.iarc.fr via Internet Archive, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Nolwenn Weiler, « Des pesticides ultratoxiques et interdits depuis 30 ans continuent de polluer nos légumes », 23 novembre 2023 (consulté le 23 novembre 2023)