ADDA
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| ADDA | |
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| Structure de l'ADDA | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-méthoxy-2,6,8-triméthyl-10-phényldéca-4,6-diénoïque |
| PubChem | 57357424 |
| SMILES | C[C@@H](C=C(C)C=C[C@@H]([C@H](C)C(=O)O)N)[C@H](CC1=CC=CC=C1)OC , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C20H29NO3/c1-14(10-11-18(21)16(3)20(22)23)12-15(2)19(24-4)13-17-8-6-5-7-9-17/h5-12,15-16,18-19H,13,21H2,1-4H3,(H,22,23)/t15-,16-,18-,19-/m0/s1 Std. InChIKey : HJVCHYDYCYBBQX-CAMMJAKZSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H29NO3 [Isomères] |
| Masse molaire | 331,449 2 ± 0,019 1 g/mol C 72,47 %, H 8,82 %, N 4,23 %, O 14,48 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ADDA est un acide aminé non protéinogène.
Il entre notamment dans la constitution de peptides non ribosomiques tels que la nodularine R et les microcystines (cyanotoxines produites par des cyanobactéries).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Michio Namikoshi, Kenneth L. Rinehart, Andrew M. Dahlem, Val R. Beasley et Wayne W. Carmichael, « Total synthesis of Adda, the unique C20 amino acid of cyanobacterial hepatotoxins », Tetrahedron Letters, vol. 30, no 33, , p. 4349-4352 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)99357-2, lire en ligne)
