Prégnénolone

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Prégnénolone
Image illustrative de l’article Prégnénolone
Structure chimique de la prégnénolone.
Identification
Nom UICPA 17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS 145-13-1
No ECHA 100.005.135
No CE 205-647-4
DrugBank DB02789
PubChem 8955
SMILES
C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CC=C1[C@@]2(CC[C@@H](C1)O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C21H32O2  [Isomères]
Masse molaire 316,477 6 ± 0,019 6 g/mol
C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion 192 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.

Voie de synthèse

La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. Elle est notamment le précurseur du cortisol, la synthèse se déroulera dans les glandes surrénales. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre :

Ces réactions aboutissent à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible de synthétiser en laboratoire la prégnénolone à partir de la diosgénine (en), une saponine contenue dans les racines de nombreuses espèces du genre Dioscorea comme Dioscorea floribunda. Cependant, l'organisme de l'être humain ne possède pas le capacités de transformer la diosgénine en prégnénolone.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Pregnenolone », sur Labosante.com