Azodicarbonamide

Azodicarbonamide
Identification
Nom UICPA	carbamoyliminourée
Synonymes	azodicarboxamide, azobisformamide, diazènedicarboxamide 1,2-diazènedicarboxamide
No CAS	123-77-3
No ECHA	100.004.229
No CE	204-650-8
PubChem	31269
No E	E927
SMILES	C(=O)(N)N=NC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8) InChIKey : XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline inodore jaune-orangé
Propriétés chimiques
Formule	C2H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire	116,078 8 ± 0,003 3 g/mol C 20,69 %, H 3,47 %, N 48,27 %, O 27,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 90 °C
Solubilité	eau: 35 mg·l-1 à 20 °C
Masse volumique	1,65 g·cm-3
Précautions
SGH
H228, H334, EUH044, P261, P284, P304+P340 et P342+P311 H228 : Matière solide inflammable H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation EUH044 : Risque d'explosion si chauffé en ambiance confinée P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704
1 2 2   [réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	6 400 mg·kg−1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azodicarbonamide ou azobisformamide est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme additif alimentaire (E927, non autorisé dans l'Union européenne) et agent gonflant chimique, de formule chimique C₂H₄O₂N₄.

Synthèse

L'urée (carbamide) réagit facilement avec un sel d'hydrazine pour former un hydroazodicarbonamide suivant^, :

${\displaystyle 2\mathrm {NH_{2}CONH_{2}} +\mathrm {N_{2}H_{4}\cdot H_{2}SO_{4}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} +\mathrm {(NH_{4})_{2}SO_{4}} }$

et une réaction avec un agent oxydant comme le chlore ou l'acide chromique produit l'azodicarbonamide :

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CON_{2}CONH_{2}} +\mathrm {H_{2}O} }$

Propriétés

L'azodicarboxamide est utilisé comme un agent levant. Il est ajouté dans la farine comme améliorateur de pâte. Ces utilisations d'azodicarbonamide comme additif alimentaire (E 927) ne sont plus autorisés dans l'Union européenne.

L'azodicarboxamide est aussi le plus connu des agents d'expansion chimique pour les thermoplastiques et les résines époxy. Avec un rendement de gaz de 220 ml/g, il est très économique.

Sécurité

L'azodicarboxamide est un explosif solide. Il peut exploser par l'impact ou par friction, par chaleur ou par d'autres moyens avec une décomposition rapide pour produire de grandes quantités de gaz.

Références

Voir aussi