Thiirane

	Thiirane
	;
Identification
Nom UICPA	thiirane
Synonymes	sulfure d'éthylène; épithioéthane; thiacyclopropane; 2,3-dihydrothiirène
No CAS	420-12-2
No ECHA	100.006.359
No CE	206-993-9
No RTECS	KX3500000
PubChem	9865
ChEBI	30977
SMILES	C1CS1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2 ; InChIKey : ; VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	liquide incolore et habituellement jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C2H4S [Isomères];
Masse molaire	60,118 ± 0,007 g/mol ; C 39,96 %, H 6,71 %, S 53,34 %,
Moment dipolaire	2.34 D; 1,84 D
Propriétés physiques
T° fusion	−109 °C
T° ébullition	55,55 °C; 55-56 °C
Masse volumique	1,01 g·cm-3; 1,013 0 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	10 °C
Pression de vapeur saturante	4,15 psi à 20 °C; 250 mmHg à 25 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	82,3 kJ·mol-1
ΔfH0liquide	52 kJ·mol-1
ΔvapH°	30,3 kJ·mol-1
PCI	−2 012,6 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	𝑛D20 = 1,495
Précautions
SGH
	H225, H318, P210, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables; H318 : Provoque des lésions oculaires graves; P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.; P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.;
Transport
	-
	1992
Écotoxicologie
DL50	35,6 mg·kg-1 (souris, oral) ; 42 mg·kg-1 (rat, i.v.) ; 90 mg·kg-1 (rat, s.c.) ; 42 mg·kg-1 (rat, i.p.)
CL50	690 ppm (rat, 6h)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C₂H₄S. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.

Propriétés physico-chimique

Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines :

C₂H₄S + R₂NH → R₂NCH₂CH₂SH

Production et synthèse

Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN) anhydre. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

D'autres méthodes de préparation incluent:

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thiirane » (voir la liste des auteurs).

1 2 3 4 PubChem CID 9865
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Grant N. Merrill, Uri Zoller, Dana R. Reed et Stevens R. Kass, « The Formation and Characterization of Three-Membered Ring Carbanions in the Gas Phase: An Experimental and Theoretical Investigation of the Conjugate Bases of Thiirane, Thiirane S-Oxide, and Thiirane S,S-Dioxide », Journal of Organic Chemistry, vol. 64, n^o 20,‎ 1999, p. 7395-7406 (DOI 10.1021/jo9906227)
↑ (en) A.A. Scala, M.G. Caputo et D. Billings, « Structural effects on the rates of the ion molecule reactions of organic heterocycles », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 23, n^o 4,‎ 2009, p. 1027-1030 (DOI 10.1002/jhet.5570230412)
1 2 3 4 5 (en) « Thiirane », sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
1 2 3 4 5 6 7
1 2 (en) « Ethylene sulfide », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 21 janvier 2010
↑ (en) Warren Chew; David N. Harpp, « Recent aspects of thiirane chemistry », Journal of Sulfur Chemistry, vol. 15, n^o 1,‎ 1993, p. 1–39 (DOI 10.1080/01961779308050628)
↑ R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0-471-95512-4).
↑ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.

Portail de la chimie

[P-1] 1 2 3 4 PubChem CID 9865

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Merrill-3] (en) Grant N. Merrill, Uri Zoller, Dana R. Reed et Stevens R. Kass, « The Formation and Characterization of Three-Membered Ring Carbanions in the Gas Phase: An Experimental and Theoretical Investigation of the Conjugate Bases of Thiirane, Thiirane S-Oxide, and Thiirane S,S-Dioxide », Journal of Organic Chemistry, vol. 64, n^o 20,‎ 1999, p. 7395-7406 (DOI 10.1021/jo9906227)

[10.1002/jhet.5570230412-4] (en) A.A. Scala, M.G. Caputo et D. Billings, « Structural effects on the rates of the ion molecule reactions of organic heterocycles », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 23, n^o 4,‎ 2009, p. 1027-1030 (DOI 10.1002/jhet.5570230412)

[NIST-5] 1 2 3 4 5 (en) « Thiirane », sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010

[S-6] 1 2 3 4 5 6 7

[ChemIDplus-7] 1 2 (en) « Ethylene sulfide », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 21 janvier 2010

[8] (en) Warren Chew; David N. Harpp, « Recent aspects of thiirane chemistry », Journal of Sulfur Chemistry, vol. 15, n^o 1,‎ 1993, p. 1–39 (DOI 10.1080/01961779308050628)

[9] R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0-471-95512-4).

[10] Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.