Bromure de propargyle

	Bromure de propargyle
Identification
Nom UICPA	3-bromoprop-1-yne
Synonymes	3-bromo-1-propyne,; bromopropyne,; 1-brom-2-propin,; 1-bromo-2-propyne,; gamma-bromoallylène
No CAS	106-96-7
No ECHA	100.003.135
No CE	203-447-1
PubChem	7842
SMILES	C#CCBr ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2 ; InChIKey : ; YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	liquide incolore à jaunâtre d'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	C3H3Br [Isomères];
Masse molaire	118,96 ± 0,004 g/mol ; C 30,29 %, H 2,54 %, Br 67,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−61 °C
T° ébullition	89 °C
Solubilité	eau : 14,9 g·l-1 à 25 °C; sol. in éthanol, éther diéthylique, benzène, tétrachlorure de carbone, chloroforme
Masse volumique	1,57 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	324 °C
Point d’éclair	18,0 °C (coupelle ouverte); 10,0 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	min 3 vol.%
Pression de vapeur saturante	72 hPa à 20 °C; 310 hPa à 50 °C; 535 hPa à 65 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4922 à 20 °C
Précautions
SGH
	H225, H301, H304, H315, H319, H335, H336, H361d, H373, P210, P261, P281, P331, P301+P310, P305+P351+P338, P309+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables; H301 : Toxique en cas d'ingestion; H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires; H315 : Provoque une irritation cutanée; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges; H361d : Susceptible de nuire au fœtus.; H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.; P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.; P331 : NE PAS faire vomir.; P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.; P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.;
NFPA 704
	3 3 4
Transport
	-
	2345
Écotoxicologie
DL50	53 mg/kg (rat, oral); 29 μg/kg (0,029 mg/kg) (cobaye, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le bromure de propargyle, également connu sous le nom de 3-bromo-1-propyne, est un composé organobromé de formule chimique HC≡CCH₂Br. Il est constitué de propyne avec un substituant brome sur le groupe méthyle. Il a un effet lacrymogène, comme les composés apparentés. Le composé est un réactif utile en synthèse organique.

Applications

Dans les années 1960, le bromure de propargyle a été utilisé pour la première fois comme un pesticide gazeux du sol appelé « Trizone ».

Le bromure de propargyle peut également être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de composés organiques, y compris les produits agrochimiques et pharmaceutiques. Il forme par exemple un réactif de Grignard à basse température.

Production

Le bromure de propargyle peut être produit par le traitement de l'alcool propargylique avec du tribromure de phosphore.

Réactions

Le bromure de propargyle peut être utilisé dans la métathèse des énynes sur des amines propargyliques, la propargylation des spiro cétones, la production d'alcools allyliques et les complexes d'énones

Les aldéhydes peuvent réagir avec du bromure de propargyle dans une réaction de type Barbier pour donner également des alcools d'alcyne.

Sécurité

Le bromure de propargyle est un lacrymogène et un agent alkylant. Quand le 3-bromopropyne est dilué dans du toluène dans des proportions de 20-30% en masse de toluène, ses propriétés explosives sont pratiquement éliminées.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Propargyl alcohol » (voir la liste des auteurs).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Entrée « 3-Bromo-1-propyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 200 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 PubChem CID 7842.
↑ Franz Müller et Arnold P. Applebyki, Weed Control, 2. Individual Herbicides, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, DOI 10.1002/14356007.o28_o01
↑ Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate, Org. Synth., coll. « vol. », 41 p.
↑ « Process for Producing Propargyl Bromide » (consulté le 7 novembre 2012)
↑ « Propargyl Bromide » (consulté le 5 novembre 2012)
↑ Artur Jõgi et Uno Mäeorg, « Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH₄Cl Solution », Molecules, vol. 6, n^o 12,‎ 2001, p. 964–968 (ISSN 1420-3049, DOI 10.3390/61200964, lire en ligne)
↑ « 3-Bromo-1-Propyne » (consulté le 3 novembre 2012)

Voir également

Portail de la chimie

[G-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Entrée « 3-Bromo-1-propyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 200 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 PubChem CID 7842.

[4] Franz Müller et Arnold P. Applebyki, Weed Control, 2. Individual Herbicides, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, DOI 10.1002/14356007.o28_o01

[5] Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate, Org. Synth., coll. « vol. », 41 p.

[6] « Process for Producing Propargyl Bromide » (consulté le 7 novembre 2012)

[7] « Propargyl Bromide » (consulté le 5 novembre 2012)

[8] Artur Jõgi et Uno Mäeorg, « Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH₄Cl Solution », Molecules, vol. 6, n^o 12,‎ 2001, p. 964–968 (ISSN 1420-3049, DOI 10.3390/61200964, lire en ligne)

[9] « 3-Bromo-1-Propyne » (consulté le 3 novembre 2012)