Acide orthocarbonique

Acide orthocarbonique
Image illustrative de l’article Acide orthocarbonique
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Représentations de l'acide orthocarbonique.
Identification
Nom UICPA acide orthocarbonique
Synonymes

méthanetétrol
No CAS 463-84-3
PubChem 9547954
SMILES
OC(O)(O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H
Std. InChIKey :
RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule CH4O4  [Isomères]
Masse molaire 80,040 1 ± 0,002 3 g/mol
C 15,01 %, H 5,04 %, O 79,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide orthocarbonique, aussi appelé méthanetétrol, est un acide hypothétique de formule chimique H4CO4 ou C(OH)4. Sa structure moléculaire consiste en un unique atome de carbone lié à quatre groupes hydroxyle.

L'acide orthocarbonique est éminemment instable, il se décompose spontanément en monohydrate de l'acide carbonique, :

C(OH)4 → H2CO3 + H2O.

L'acide orthocarbonique fait partie des acides orthocarboxyliques qui ont comme structure générale RC(OH)3. Ce terme "ortho" est utilisé en référence à l'acide le plus hydroxylé de la série d'un oxoacide.

Orthocarbonate

Par perte successive de ses protons, l'acide orthocarbonique pourrait fournir quatre anions, nommément H3CO4−, H2CO42−, HCO43− et CO44−. En 2002, des sels de ces anions n'ont pas encore été observés. Cependant, des études théoriques suggèrent que Na4CO4 pourrait être stable.

La partie CO4 est trouvée dans des composés organiques stables. Ce sont formellement des esters de l'acide orthocarbonique et d'ailleurs, ils sont nommés orthocarbonates. Par exemple, l'orthocarbonate d'éthyle peut être préparé par réaction entre la chloropicrine et l'éthanolate de sodium dans l'éthanol.

Les polyorthocarbonates sont des polymères stables qui pourraient avoir comme application l'absorption de solvants organiques dans des procédés de traitement de déchets ou dans des matériaux de restauration dentaire.

Présence dans les planètes

Selon une étude publiée par Gabriele Saleh et Artem R. Oganov, le dioxyde de carbone et l'eau pourraient être sous la forme d'acide orthocarbonique en profondeur des planètes Uranus et Neptune,.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ S.Bohm,D. Antipova, J. Kuthan, A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid International Journal of Quantum Chemistry, 1997, vol. 62, p. 315–322. DOI 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N.
  3. ↑ (en) Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature
  4. ↑ Musstafa Al-Shemali, Alexander I. Boldyre, Search for Ionic Orthocarbonates: Ab Initio Study of Na4CO4, J. Phys. Chem. A., 2002, vol. 106(38), pp. 8951–8954. DOI 10.1021/jp020207+.
  5. ↑ Orthocarbonic acid, tetraethyl ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952).
  6. ↑ H.B. Sonmez, F. Wudl, Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents, Macromolecules, 2005,vol. 38(5), pp. 1623–1626. DOI 10.1021/ma048731x.
  7. ↑ J.W. Stansbury, Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization, Journal of Dental Research., 1992, vol. 71(7), pp. 1408–1412. DOI 10.1177/00220345920710070901, PMID 1629456.
  8. ↑ Saleh et Oganov 2016.
  9. ↑ Sacco 2016.

Bibliographie

Publications scientifiques

Articles de vulgarisation