Carnosol

	Carnosol
Identification
Nom UICPA	(1R,8S,10S)-3,4-dihydroxy-11,11-diméthyl-5-propan-2-yl-16-oxatétracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadéca-2,4,6-trien-15-one
Synonymes	picrosalvine
No CAS	5957-80-2
PubChem	442009
ChEBI	3429
SMILES	CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)[C@@H]3C[C@@H]4[C@@]2(CCCC4(C)C)C(=O)O3)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=InChI=1S/C20H26O4/c1-10(2)11-8-12-13-9-14-19(3,4)6-5-7-20(14,18(23)24-13)15(12)17(22)16(11)21/h8,10,13-14,21-22H,5-7,9H2,1-4H3/t13-,14-,20+/m0/s1 ; InChIKey : ; XUSYGBPHQBWGAD-PJSUUKDQSA-N ;
Propriétés chimiques
Formule	C20H26O4;
Masse molaire	330,418 ± 0,019 g/mol ; C 72,7 %, H 7,93 %, O 19,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	221 à 226 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carnosol est un diterpène phénolique, de formule C₂₀H₂₆O₄, trouvé dans le romarin et Salvia pachyphylla (en)^,. C'est un métabolite secondaire dont la biosynthèse se fait par oxydation de l'acide carnosique.

C'est un antioxydant efficace qui possède des vertus médicinales en agissant comme anti-inflammatoire et inhibiteur de la lipase pancréatique^,^,. Il fait aussi l'objet d'études concernant des propriétés anti-cancer^,^,.

Le carnosol, avec l'acide carnosique, dans le cadre de leur utilisation comme additifs alimentaires, sont désignés sous le nom d'« extrait de romarin » (E392).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Carnosol », sur Sigma-Aldrich (consulté le 31 mai 2022).
↑ (en) Ai-Hsiang Lo, Yu-Chih Liang, Shoei-Yn Lin-Shiau et Chi-Tang Ho, « Carnosol, an antioxidant in rosemary, suppresses inducible nitric oxide synthase through down-regulating nuclear factor-κB in mouse macrophages », Carcinogenesis, vol. 23, n^o 6,‎ juin 2002, p. 983–991 (ISSN 1460-2180 et 0143-3334, DOI 10.1093/carcin/23.6.983, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) Iván C. Guerrero, Lucía S. Andrés, Leticia G. León et Rubén P. Machín, « Abietane Diterpenoids from Salvia pachyphylla and S. clevelandii with Cytotoxic Activity against Human Cancer Cell Lines », Journal of Natural Products, vol. 69, n^o 12,‎ 1^er décembre 2006, p. 1803–1805 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np060279i, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) « Carnosol » , sur Lotus - the natural products occurrence database (consulté le 30 mai 2022).
1 2 (en) Simona Birtić, Pierre Dussort, François-Xavier Pierre et Antoine C. Bily, « Carnosic acid », Phytochemistry, vol. 115,‎ juillet 2015, p. 9–19 (DOI 10.1016/j.phytochem.2014.12.026, lire en ligne, consulté le 31 mai 2022).
↑ (en) Julia Bauer, Susanne Kuehnl, Judith M. Rollinger et Olga Scherer, « Carnosol and Carnosic Acids from Salvia officinalis Inhibit Microsomal Prostaglandin E 2 Synthase-1 », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 342, n^o 1,‎ juillet 2012, p. 169–176 (ISSN 0022-3565 et 1521-0103, PMID 22511203, PMCID PMC3523389, DOI 10.1124/jpet.112.193847, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) Chien-chung Chen, Hui-ling Chen, Chia-wen Hsieh et Yi-ling Yang, « Upregulation of NF-E2-related factor-2-dependent glutathione by carnosol provokes a cytoprotective response and enhances cell survival », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 32, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 62–69 (ISSN 1671-4083 et 1745-7254, PMID 21151161, PMCID PMC4003314, DOI 10.1038/aps.2010.181, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) Tsung-Hsien Tsai, Lu-Te Chuang, Tsung-Jung Lien et Yau-Rong Liing, « Rosmarinus officinalis Extract Suppresses Propionibacterium acnes –Induced Inflammatory Responses », Journal of Medicinal Food, vol. 16, n^o 4,‎ avril 2013, p. 324–333 (ISSN 1096-620X et 1557-7600, PMID 23514231, PMCID PMC3624774, DOI 10.1089/jmf.2012.2577, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) Jeremy J. Johnson, « Carnosol: A promising anti-cancer and anti-inflammatory agent », Cancer Letters, vol. 305, n^o 1,‎ juin 2011, p. 1–7 (PMID 21382660, PMCID PMC3070765, DOI 10.1016/j.canlet.2011.02.005, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) Kyung-Soo Chun, Juthika Kundu, In Gyeong Chae et Joydeb Kumar Kundu, « Carnosol: A Phenolic Diterpene With Cancer Chemopreventive Potential », Journal of Cancer Prevention, vol. 19, n^o 2,‎ 30 juin 2014, p. 103–110 (ISSN 2288-3649 et 2288-3657, PMID 25337578, PMCID PMC4204164, DOI 10.15430/JCP.2014.19.2.103, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).
↑ (en) Sakina M. Petiwala et Jeremy J. Johnson, « Diterpenes from rosemary (Rosmarinus officinalis): Defining their potential for anti-cancer activity », Cancer Letters, vol. 367, n^o 2,‎ octobre 2015, p. 93–102 (DOI 10.1016/j.canlet.2015.07.005, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Carnosol », sur Sigma-Aldrich (consulté le 31 mai 2022).

[3] (en) Ai-Hsiang Lo, Yu-Chih Liang, Shoei-Yn Lin-Shiau et Chi-Tang Ho, « Carnosol, an antioxidant in rosemary, suppresses inducible nitric oxide synthase through down-regulating nuclear factor-κB in mouse macrophages », Carcinogenesis, vol. 23, n^o 6,‎ juin 2002, p. 983–991 (ISSN 1460-2180 et 0143-3334, DOI 10.1093/carcin/23.6.983, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[4] (en) Iván C. Guerrero, Lucía S. Andrés, Leticia G. León et Rubén P. Machín, « Abietane Diterpenoids from Salvia pachyphylla and S. clevelandii with Cytotoxic Activity against Human Cancer Cell Lines », Journal of Natural Products, vol. 69, n^o 12,‎ 1^er décembre 2006, p. 1803–1805 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np060279i, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[5] (en) « Carnosol » , sur Lotus - the natural products occurrence database (consulté le 30 mai 2022).

[Phytochemistry-6] 1 2 (en) Simona Birtić, Pierre Dussort, François-Xavier Pierre et Antoine C. Bily, « Carnosic acid », Phytochemistry, vol. 115,‎ juillet 2015, p. 9–19 (DOI 10.1016/j.phytochem.2014.12.026, lire en ligne, consulté le 31 mai 2022).

[7] (en) Julia Bauer, Susanne Kuehnl, Judith M. Rollinger et Olga Scherer, « Carnosol and Carnosic Acids from Salvia officinalis Inhibit Microsomal Prostaglandin E 2 Synthase-1 », Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 342, n^o 1,‎ juillet 2012, p. 169–176 (ISSN 0022-3565 et 1521-0103, PMID 22511203, PMCID PMC3523389, DOI 10.1124/jpet.112.193847, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[8] (en) Chien-chung Chen, Hui-ling Chen, Chia-wen Hsieh et Yi-ling Yang, « Upregulation of NF-E2-related factor-2-dependent glutathione by carnosol provokes a cytoprotective response and enhances cell survival », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 32, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 62–69 (ISSN 1671-4083 et 1745-7254, PMID 21151161, PMCID PMC4003314, DOI 10.1038/aps.2010.181, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[9] (en) Tsung-Hsien Tsai, Lu-Te Chuang, Tsung-Jung Lien et Yau-Rong Liing, « Rosmarinus officinalis Extract Suppresses Propionibacterium acnes –Induced Inflammatory Responses », Journal of Medicinal Food, vol. 16, n^o 4,‎ avril 2013, p. 324–333 (ISSN 1096-620X et 1557-7600, PMID 23514231, PMCID PMC3624774, DOI 10.1089/jmf.2012.2577, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[10] (en) Jeremy J. Johnson, « Carnosol: A promising anti-cancer and anti-inflammatory agent », Cancer Letters, vol. 305, n^o 1,‎ juin 2011, p. 1–7 (PMID 21382660, PMCID PMC3070765, DOI 10.1016/j.canlet.2011.02.005, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[11] (en) Kyung-Soo Chun, Juthika Kundu, In Gyeong Chae et Joydeb Kumar Kundu, « Carnosol: A Phenolic Diterpene With Cancer Chemopreventive Potential », Journal of Cancer Prevention, vol. 19, n^o 2,‎ 30 juin 2014, p. 103–110 (ISSN 2288-3649 et 2288-3657, PMID 25337578, PMCID PMC4204164, DOI 10.15430/JCP.2014.19.2.103, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).

[12] (en) Sakina M. Petiwala et Jeremy J. Johnson, « Diterpenes from rosemary (Rosmarinus officinalis): Defining their potential for anti-cancer activity », Cancer Letters, vol. 367, n^o 2,‎ octobre 2015, p. 93–102 (DOI 10.1016/j.canlet.2015.07.005, lire en ligne, consulté le 30 mai 2022).