Castleween est un jeu de plates-formes qui se déroule dans le monde des morts le soir de Halloween. Le joueur incarne Alicia et Greg, deux jeunes enfants qui partent sauver leurs amis emprisonnés dans le monde des morts par le Croquemitaine sous forme d’âmes.
La nuit de Halloween Greg, Alicia et leurs amis partent dans la forêt pour chercher des bonbons dans une maison, mais arrivé à cette dernière les deux jeunes enfants sont transformés en statue de pierre et les âmes de leurs amis sont capturées par le Croquemitaine. Les deux protagonistes décident alors de sauver les âmes de leurs amis et partent pour le monde des morts.
Arriver à l'entrée, ils apprennent que seul un vivant peut rentrer dans ce monde à la fois, les deux personnages doivent alors se relayer pour pourvoir avancer au travers des obstacles mortels qui barrent leurs route.
Elle possède une apparence qui la camoufle un moment des yeux des sorcières du monde des morts grâce à son déguisement et résiste au froid. Elle utilise son chapeau comme un boomerang et peut se cacher dessous pour se glisser sous des obstacles.
Par son déguisement il passe inaperçu auprès des diables pendant quelques secondes et il ne craint pas les flammes. Il se sert de la lance qu'il a entre les mains pour taper tout ce qui bouge et comme perche pour du saut en longueur.
Les ennemis sont tous mortels dès le premier contact, que ce soit les ennemis communs comme les boss.
Dans ce jeu, on traverse tout au long des 24 niveaux trois monde différents et dangereux :