Cyclohexanol

Cyclohexanol
Image illustrative de l’article Cyclohexanol
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Identification
Nom UICPA Cyclohexanol
Synonymes

Alcool cyclohexylique
Hexahydrophénol
No CAS 108-93-0
No ECHA 100.003.301
No CE 203-630-6
SMILES
OC1CCCCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
Apparence liquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule C6H12O  [Isomères]
Masse molaire 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 23 °C
T° ébullition 161 °C
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 40 g·l-1
Paramètre de solubilité δ 23,3 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique 0,962 4 g·cm-3

équation :
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 296,60 à 650 K.
Valeurs calculées :
0,94713 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
296,60 23,45 9,4693 0,94845
320,16 47,01 9,26605 0,9281
331,94 58,79 9,16225 0,9177
343,72 70,57 9,05687 0,90715
355,5 82,35 8,94982 0,89642
367,28 94,13 8,84098 0,88552
379,06 105,91 8,73023 0,87443
390,84 117,69 8,61743 0,86313
402,62 129,47 8,50244 0,85161
414,4 141,25 8,38507 0,83986
426,18 153,03 8,26514 0,82784
437,96 164,81 8,14242 0,81555
449,74 176,59 8,01666 0,80296
461,52 188,37 7,88756 0,79003
473,3 200,15 7,75477 0,77673
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
485,08 211,93 7,6179 0,76302
496,86 223,71 7,47645 0,74885
508,64 235,49 7,32984 0,73416
520,42 247,27 7,17736 0,71889
532,2 259,05 7,01811 0,70294
543,98 270,83 6,85096 0,6862
555,76 282,61 6,67444 0,66852
567,54 294,39 6,48655 0,6497
579,32 306,17 6,28452 0,62946
591,1 317,95 6,06428 0,6074
602,88 329,73 5,81942 0,58288
614,66 341,51 5,53886 0,55478
626,44 353,29 5,20008 0,52085
638,22 365,07 4,74128 0,47489
650 376,85 3,105 0,311

Graphique P=f(T)
T° d'auto-inflammation 300 °C
Point d’éclair 68 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,13 kPa

équation :
Pression en pascals et température en kelvins, de 296,6 à 650 K.
Valeurs calculées :
90,66 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
296,6 23,45 79,382
320,16 47,01 499,94
331,94 58,79 1 103,61
343,72 70,57 2 265,46
355,5 82,35 4 359,19
367,28 94,13 7 917,32
379,06 105,91 13 655,46
390,84 117,69 22 485,44
402,62 129,47 35 514,17
414,4 141,25 54 027,36
426,18 153,03 79 459,54
437,96 164,81 113 354,14
449,74 176,59 157 318,85
461,52 188,37 212 982,35
473,3 200,15 281 958,39
T (K) T (°C) P (Pa)
485,08 211,93 365 822,53
496,86 223,71 466 105,59
508,64 235,49 584 306,71
520,42 247,27 721 927,74
532,2 259,05 880 529,61
543,98 270,83 1 061 811,33
555,76 282,61 1 267 712,22
567,54 294,39 1 500 538,83
579,32 306,17 1 763 119,79
591,1 317,95 2 058 993,8
602,88 329,73 2 392 639,4
614,66 341,51 2 769 759,45
626,44 353,29 3 197 639,09
638,22 365,07 3 685 604,01
650 376,85 4 245 600
P=f(T)
Point critique 37,5 bar, 351,85 °C
Thermochimie
Cp

équation :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 296,6 à 434 K.
Valeurs calculées :
214,322 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
296,6 23,45 213 000 2 127
305 31,85 220 165 2 198
310 36,85 224 430 2 241
314 40,85 227 842 2 275
319 45,85 232 107 2 317
324 50,85 236 372 2 360
328 54,85 239 784 2 394
333 59,85 244 049 2 437
337 63,85 247 461 2 471
342 68,85 251 726 2 513
346 72,85 255 138 2 547
351 77,85 259 403 2 590
356 82,85 263 668 2 632
360 86,85 267 080 2 667
365 91,85 271 345 2 709
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
369 95,85 274 757 2 743
374 100,85 279 022 2 786
379 105,85 283 287 2 828
383 109,85 286 699 2 862
388 114,85 290 964 2 905
392 118,85 294 376 2 939
397 123,85 298 641 2 982
401 127,85 302 053 3 016
406 132,85 306 318 3 058
411 137,85 310 583 3 101
415 141,85 313 995 3 135
420 146,85 318 260 3 177
424 150,85 321 672 3 212
429 155,85 325 937 3 254
434 160,85 330 200 3 297

P=f(T)

équation :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
132,371 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
200 −73,15 92 589 924
286 12,85 127 445 1 272
330 56,85 145 235 1 450
373 99,85 162 418 1 622
416 142,85 179 284 1 790
460 186,85 196 106 1 958
503 229,85 212 024 2 117
546 272,85 227 343 2 270
590 316,85 242 324 2 419
633 359,85 256 224 2 558
676 402,85 269 343 2 689
720 446,85 281 917 2 815
763 489,85 293 346 2 929
806 532,85 303 910 3 034
850 576,85 313 818 3 133
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
893 619,85 322 623 3 221
936 662,85 330 578 3 300
980 706,85 337 866 3 373
1 023 749,85 344 194 3 436
1 066 792,85 349 785 3 492
1 110 836,85 354 807 3 542
1 153 879,85 359 103 3 585
1 196 922,85 362 876 3 623
1 240 966,85 366 293 3 657
1 283 1 009,85 369 302 3 687
1 326 1 052,85 372 102 3 715
1 370 1 096,85 374 879 3 743
1 413 1 139,85 377 648 3 770
1 456 1 182,85 380 617 3 800
1 500 1 226,85 384 030 3 834
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,465 6
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H332 et H335
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 68 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm
haut : 0,15 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C6H12O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Production

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Réactions de bases

Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.

Références

  1. 1 2 3 4 5 6 7 CYCLOHEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. 1 2 (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  5. 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  8. ↑ Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. ↑ « Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. ↑ « Cyclohexanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  11. 1 2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

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